Question

16．分子式為C₈H₈O₃的芳香族化合物有多種不同的結構，這些物質在食品、化妝品等行業(yè)有廣泛用途．
（1）C₈H₈O₃的某一同分異構體尼泊金酯的結構簡式如圖．
①下列對尼泊金酯的判斷不正確的是cd．
a．能發(fā)生水解反應                 b．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應
c．分子中所有原子都在同一平面上    d．與濃溴水反應時，1mol尼泊金酯消耗1mol Br₂
②尼泊金酯與NaOH溶液在一定條件下反應的化學方程式是，其中包含的反應類型有取代反應或水解反應、中和反應．
（2）C₈H₈O₃的另一種同分異構體甲滿足以下條件：
①與足量的NaOH溶液完全反應時，1mol甲消耗3molNaOH
②遇FeCl₃溶液顯色
③苯環(huán)上的一氯取代物只有一種
甲可能的結構簡式是、．
（3）已知：CH₃CH₂COOCH₃$→_{①乙醚②H_{2}O}^{CH_{3}CH_{2}MgBr}$
X也是C₈H₈O₃的同分異構體．A在常溫下呈氣態(tài)，其產量是衡量一個國家石油化工水平的標志．

①由A制CH₃CH₂Br的反應類型是加成反應．
②X→Y反應的化學方程式是．

Answer 1

分析 （1）①中含有苯環(huán)、酯基和酚羥基，具有苯、酯和酚的性質，能發(fā)生加成反應、取代反應、水解反應、氧化反應等；
②尼泊金酯與NaOH水溶液發(fā)生水解反應和中和反應；
（2）C₈H₈O₃的另一種同分異構體甲滿足以下條件：
①與足量的NaOH溶液完全反應時，1mol甲消耗3molNaOH，說明含有三個酚羥基或羧基；
②遇FeCl₃溶液顯色，說明含有酚羥基；
③苯環(huán)上的一氯取代物只有一種，說明苯環(huán)上只有一種氫原子；
（3）A在常溫下呈氣態(tài)，其產量是衡量一個國家石油化工水平的標志，則A為乙烯；結合X的分子式采取逆推法可推知Y為、X為．

解答 解：（1）①a．尼泊金酯結構中含酯基，能發(fā)生水解反應，故a正確；
b．尼泊金酯結構中含酚羥基，故遇FeCl₃溶液顯色，故b正確；
c．尼泊金酯結構中含甲基，不可能共平面，故c錯誤；
d．羥基的鄰位有兩個位置，故與濃溴水反應時，1mol尼泊金酯消耗2mol Br₂，故d錯誤；
故答案為：cd；
②酚羥基發(fā)生中和反應，酯基發(fā)生水解反應，該反應為，反應類型是取代反應或水解反應、中和反應，
故答案為：；取代反應或水解反應；中和反應；
（2）遇FeCl₃溶液顯色，說明含酚羥基，苯環(huán)上的一氯取代物只有一種，說明結構對稱，足量的NaOH溶液完全反應時，1mol甲消耗3molNaOH，所以應含3個酚羥基，綜合以上情況，可寫出符合條件的有機物的結構簡式：，
故答案為：；；
（3）A在常溫下呈氣態(tài)，其產量是衡量一個國家石油化工水平的標志，則A為乙烯；結合X的分子式采取逆推法可推知Y為、X為，
①由乙烯轉化為CH₃CH₂Br的反應為加成反應，故答案為：加成反應；
②X→Y反應的化學方程式是：，
故答案為：．

點評 本題考查了有機合成，為高頻考點，側重考查有機物結構與性質，試題綜合性較強，充分考查了學生的分析、理解能力及靈活應用所學知識的能力，熟練掌握常見有機物結構與性質為解答關鍵，注意同分異構體的概念及書寫原則．