Question

12．化合物A（分子式為C₆H₆O）是一中有機(jī)化工原料，在空氣中易被氧化．A的有關(guān)轉(zhuǎn)化反應(yīng)如圖（部分反應(yīng)條件略去）

已知：①
②
（R表示烴基，R′和R″表示烴基或氫）
（1）寫出A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．寫出A與溴水的反應(yīng)方程式+3Br₂→↓+3HBr
（2）某化合物是E的同分異構(gòu)體，且分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫．寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：或 （任寫一個(gè)）．
（3）F和D互為同分異構(gòu)體．寫出反應(yīng)E→F的化學(xué)方程式：．
（4）根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以A和HCHO為原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）．
（合成路線流程圖示例如下：H₂C═CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH  ）

Answer 1

分析 化合物A（分子式為C₆H₆O）是一種有機(jī)化工原料，在空氣中易被氧化，所以A是苯酚，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A在一定條件下和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B被重鉻酸鉀溶液氧化生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C反應(yīng)生成D，結(jié)合題給信息知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，C經(jīng)過一系列反應(yīng)生成E，E反應(yīng)生成F，F(xiàn)和D互為同分異構(gòu)體，所以E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；
（4）根據(jù)題給信息知其合成路線為：在鎳作催化劑、高溫高壓條件下，苯酚和氫氣加成反應(yīng)生成環(huán)己醇，在加熱條件下，環(huán)己醇和溴化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成1-溴環(huán)己烷，1-溴環(huán)己烷和鎂、無水乙醚反應(yīng)生成，和甲醛、水反應(yīng)生成，在銅作催化劑、加熱條件下被氧氣氧化生成．

解答 解：化合物A（分子式為C₆H₆O）是一種有機(jī)化工原料，在空氣中易被氧化，所以A是苯酚，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A在一定條件下和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B被重鉻酸鉀溶液氧化生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C反應(yīng)生成D，結(jié)合題給信息知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，C經(jīng)過一系列反應(yīng)生成E，E反應(yīng)生成F，F(xiàn)和D互為同分異構(gòu)體，所以E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
（1）通過以上分析知，A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成三溴苯酚沉淀，反應(yīng)方程式為+3Br₂→↓+3HBr，
故答案為：；+3Br₂→↓+3HBr；
（2）E是C₇H₁₄O，E的同分異構(gòu)體，且分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫的分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：或，
故答案為：或；
（3）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，在加熱、濃硫酸作催化劑條件下E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，所以反應(yīng)E→F的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）根據(jù)題給信息知其合成路線為：在鎳作催化劑、高溫高壓條件下，苯酚和氫氣加成反應(yīng)生成環(huán)己醇，在加熱條件下，環(huán)己醇和溴化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成1-溴環(huán)己烷，1-溴環(huán)己烷和鎂、無水乙醚反應(yīng)生成，和甲醛、水反應(yīng)生成，在銅作催化劑、加熱條件下被氧氣氧化生成，所以其合成路線流程圖為，
故答案為：
．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷及合成，同時(shí)考查學(xué)生知識(shí)遷移能力，根據(jù)題給信息、反應(yīng)條件及某些物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式進(jìn)行推斷，難點(diǎn)是合成路線的設(shè)計(jì)，可以根據(jù)生成物或反應(yīng)物再結(jié)合官能團(tuán)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)選取合適的反應(yīng)物堿性設(shè)計(jì)，題目難度中等．