Question

【題目】普魯卡因毒性較小，是臨床常用的局部麻藥之一。某興趣小組以苯和乙烯為主要原料,采用以下路線合成:

請回答下列問題:

（1）寫出下列反應類型，反應①屬于_____反應，反應②屬于_____反應。寫出化合物 B 的結構簡式_____。

（2）已知: 試寫出 E 中所含的你學習過的 1 個官能團的名稱是：_____ 并寫出 C+D→E 反應的化學方程式：_____

（3）已知 與化合物 B 是同分異構體，且同時符合下列條件①②。寫出同時符合下列條件的 B 的其它 3 個同分異 構體的結構簡式_____。

①分子中含有羧基 ②H—NMR譜顯示分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子

（4）α-甲基苯乙烯（AMS）與乙苯都屬于烴類中的同一類別，該類別的名稱是_____。 設計一條由 AMS 合成的合成路線：____。

Answer 1

【答案】 加成 取代 苯環(huán)、酯基、硝基任選一 +HOCH2CH2N(CH2CH3)2 芳香烴

【解析】（1）反應①是苯與乙烯發(fā)生加成反應生成乙苯，反應類型為加成反應；反應②是乙苯在濃硫酸催化下與硝酸發(fā)生硝化反應，也屬于取代反應。根據C的結構簡式可知B中苯環(huán)上的取代基位置為對位，故 B為對硝基乙苯，其結構簡式為；（2）根據已知: 可知，E中硝基轉化為氨基，故E的結構簡式為，所含官能團有苯環(huán)、酯基、硝基； C+D→E 反應的化學方程式為： +HOCH2CH2N(CH2CH3)2 ；（3）已知 與化合物 B 是同分異構體，且同時符合下列條件①分子中含有羧基，②H—NMR譜顯示分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子，則兩取代基在對位上，符合條件的同分異構體有；（4）α-甲基苯乙烯（AMS） 與乙苯都屬于烴類中的同一類別，該類別的名稱是芳香烴。 與溴發(fā)生加成反應生成，在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生水解反應生成，氧化得到，合成路線如下： 。