Question

【題目】有機(jī)化合物J是治療心臟病藥物的一種中間體，分子結(jié)構(gòu)中含有3個(gè)六元環(huán)。其中一種合成路線如下：

已知：

①有關(guān)A的信息如下：

能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積之比為1：2：2：1

②R1-CHO+R2-CH2-CHO

回答以下問題：

(1)A中含有的含氧官能團(tuán)名稱是________和________。

(2)寫出反應(yīng)類型：G→H：________、I→J：________。

(3)寫出下列過程化學(xué)方程式。

①F→G的化學(xué)方程式__________________。

②B→C的化學(xué)方程式__________________。

(4)寫出J的結(jié)構(gòu)簡式___________。

(5)結(jié)合題給信息，以D為原料經(jīng)過三步反應(yīng)制備1，3丁二烯，設(shè)計(jì)合成路線_________(其他試劑任選)。合成路線流程圖示例：CH3CH2Cl CH3CH2OH CH3COOCH2CH3

Answer 1

【答案】醛基 羥基 加成反應(yīng) 酯化反應(yīng)或取代反應(yīng) +H2O CH2=CH2+H2OCH3CH2OH

【解析】

A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，其核磁共振氫譜顯示有4種氫，且峰面積之比為1：2：2：1，結(jié)合A的分子式可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為；由C轉(zhuǎn)化為D的條件，A、D發(fā)生信息②中的反應(yīng)得到D，可知C為醇，故分子式是C2H4的B結(jié)構(gòu)簡式是CH2=CH2，B與水發(fā)生加成反應(yīng)生成C為CH3CH2OH，C催化氧化產(chǎn)生D為CH3CHO、E為；E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F為，由G→H→I的條件，H應(yīng)發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)，可推知F在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成G為，根據(jù)J的分子中含有3個(gè)六元環(huán)，可知G與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)，氯原子加在羧基鄰位碳上，生成H為，H在堿性條件下發(fā)生水解生成I為，兩分子I在濃硫酸作用下發(fā)生成酯化反應(yīng)，生成環(huán)酯J為；

(5)乙醛先在堿性條件下得到CH3CH(OH)CH2CHO，再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到CH3CH(OH)CH2CH2OH，最后發(fā)生消去反應(yīng)得到1，3-丁二烯。

根據(jù)上述分析可知：A是；B是CH2=CH2，C為CH3CH2OH，D為CH3CHO；E為；F為，G為，H為，I為，J為。

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為，A中含有的含氧官能團(tuán)名稱是醛基、羥基；

(2)G為，G與HCl在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生H為，故G→H的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)；

I為，分子中含有羥基、羧基，2個(gè)分子的I發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生J為和水，所以I→J是酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)；

(3)①F為，F與濃硫酸混合加熱發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生G：和水，反應(yīng)方程式為：+H2O；

②B是CH2=CH2，C為CH3CH2OH，乙烯與H2O在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生乙醇，故B→C的化學(xué)方程式為：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH；

(4)根據(jù)上述分析可知J的結(jié)構(gòu)簡式為：；

(5)乙醛先在堿性條件下得到CH3CH(OH)CH2CHO，再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到CH3CH(OH)CH2CH2OH，最后發(fā)生消去反應(yīng)得到1，3-丁二烯，故以乙醛為原料合成路線流程圖為：。