Question

18．高聚物M可用來生產(chǎn)合成纖維，薄膜，制造高空降落傘、軍用織品，日用衣著用品，編制漁網(wǎng)，用作汽車輪胎的簾子線等．高聚物M的一種合成路線如圖：

已知：①A的分子式為C₈H₁₀，且苯環(huán)上的一氯代物只有一種；②1molE與足量的NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生2molCO2；③化合物G可用作汽車的防凍液．
回答下列問題：
（1）A的名稱是對二甲苯，F(xiàn)的分子式C₂H₄，條件Ⅰ（包括所需反應(yīng)試劑）是氫氧化鈉醇溶液、加熱．
（2）M的結(jié)構(gòu)簡式是．
（3）B→C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，E+G→M的反應(yīng)類型是加聚反應(yīng)．
（4）反應(yīng)C→D的化學(xué)方程式+O₂$→_{△}^{Cu}$+2H₂O．
（5）E的同分異構(gòu)體中能滿足下列條件的共有3種（不含立體異構(gòu)）．
①芳香族化合物   ②既能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)   ③能發(fā)生水解反應(yīng)
其中核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為2：2：1：1的是（寫出所有可能的結(jié)構(gòu)簡式）

Answer 1

分析 A的分子式為C₈H₁₀，且苯環(huán)上的一氯代物只有一種，則A為，A在光照條件下與氯氣發(fā)生甲基上的取代，得B為氯代烴，B堿性水解得C，C氧化得D，D再氧化得E，1molE與足量的NaHCO₃反應(yīng)產(chǎn)生2molCO₂，說明E中有兩個羧基，據(jù)此可以反推得B為，C為，D為，E為，化合物G可用作汽車的防凍液，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，CH₃CH₂Br發(fā)生消去反應(yīng)生成F為CH₂=CH₂，F(xiàn)與溴發(fā)生加成反應(yīng)得H為CH₂BrCH₂Br，H發(fā)生堿性水解得G為CH₂OHCH₂OH，G和E發(fā)生加聚反應(yīng)得M為，據(jù)此答題．

解答 解：A的分子式為C₈H₁₀，且苯環(huán)上的一氯代物只有一種，則A為，A在光照條件下與氯氣發(fā)生甲基上的取代，得B為氯代烴，B堿性水解得C，C氧化得D，D再氧化得E，1molE與足量的NaHCO₃反應(yīng)產(chǎn)生2molCO₂，說明E中有兩個羧基，據(jù)此可以反推得B為，C為，D為，E為，化合物G可用作汽車的防凍液，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，CH₃CH₂Br發(fā)生消去反應(yīng)生成F為CH₂=CH₂，F(xiàn)與溴發(fā)生加成反應(yīng)得H為CH₂BrCH₂Br，H發(fā)生堿性水解得G為CH₂OHCH₂OH，G和E發(fā)生加聚反應(yīng)得M為，
（1）A為，A的名稱是對二甲苯，F(xiàn)為CH₂=CH₂，F(xiàn)的分子式為C₂H₄，鹵代烴的消去要在氫氧化鈉醇溶液中加熱的條件下進行，所以條件Ⅰ（包括所需反應(yīng)試劑）是 氫氧化鈉醇溶液、加熱，
故答案為：對二甲苯；C₂H₄；氫氧化鈉醇溶液、加熱；
（2）M為，故答案為：；
（3）根據(jù)上面的分析可知，B→C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，E+G→M的反應(yīng)類型是加聚反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；加聚反應(yīng)；
（4）反應(yīng)C→D的化學(xué)方程式為+O₂$→_{△}^{Cu}$+2H₂O，
故答案為：+O₂$→_{△}^{Cu}$+2H₂O；
（5）E為，根據(jù)條件①芳香族化合物，說明有苯環(huán)，②既能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有羧基和醛基，③能發(fā)生水解反應(yīng)，說明有酯基，則符合條件的E的同分異構(gòu)體為苯環(huán)上連有HCOO-和-COOH兩個基團，它們有鄰間對三種位置關(guān)系，其中核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為2：2：1：1的是，
故答案為：3；．

點評 本題考查了有機推斷，題目難度中等，熟練掌握常見有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵，根據(jù)M推斷C、H為突破口，注意對信息反應(yīng)的理解及應(yīng)用，試題充分考查學(xué)生的分析、理解能力及邏輯推理能力．