Question

【題目】氯吡格雷是一種用于預(yù)防和治療因血小板高聚集引起的心、腦及其他動(dòng)脈循環(huán)障礙疾病的藥物。以A為原料合成該藥物的路線如圖：

（1）A的化學(xué)名稱是__，C中的官能團(tuán)除了氯原子，其他官能團(tuán)名稱為__。

（2）A分子中最少有__原子共面。

（3）C生成D的反應(yīng)類型為__。

（4）A與新制Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式為__。

（5）物質(zhì)G是物質(zhì)A的同系物，比A多一個(gè)碳原子，符合以下條件的G的同分異構(gòu)體共有__種。

①除苯環(huán)之外無(wú)其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。③苯環(huán)上有只有兩個(gè)取代基。

其中核磁共振氫譜中有4個(gè)吸收峰，且峰值比為2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__。

（6）已知：

，寫出以苯甲醇為有機(jī)原料制備化合物的合成路線（無(wú)機(jī)試劑任選）__。

Answer 1

【答案】鄰氯苯甲醛（2—氯苯甲醛） 氨基、羧基 12 取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)） +2Cu(OH)2+NaOHCu2O↓+3H2O+ 6 、

【解析】

根據(jù)題干信息分析合成氯吡格雷的路線可知，A與NH4Cl、NaCN反應(yīng)生成B，B酸化得到C，C與CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)得到E，E最終發(fā)生反應(yīng)得到氯吡格雷，據(jù)此結(jié)合題干信息分析解答問題。

(1)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子中含有醛基和氯原子，其化學(xué)名稱為鄰氯苯甲醛，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子中含有的管能團(tuán)有氨基、羧基和氯原子，故答案為：鄰氯苯甲醛；氨基、羧基；

(2)A分子中苯環(huán)和醛基均為共平面結(jié)構(gòu)，故分子中最少有苯環(huán)上的所有原子共平面，即最少有12個(gè)原子共平面，故答案為：12；

(3) C與CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)），故答案為：取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）；

(4)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子中含有醛基，可與新制Cu(OH)2反應(yīng)生成Cu2O的磚紅色沉淀，反應(yīng)方程式為+2Cu(OH)2+NaOHCu2O↓+3H2O+，故答案為：+2Cu(OH)2+NaOHCu2O↓+3H2O+；

(5) 物質(zhì)G是物質(zhì)A的同系物，比A多一個(gè)碳原子，物質(zhì)G除苯環(huán)之外無(wú)其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可知物質(zhì)G含有醛基，又苯環(huán)上有只有兩個(gè)取代基，則物質(zhì)G除苯環(huán)外含有的基團(tuán)有2組，分別為—CHO、—CH2Cl和—Cl、—CH2CHO，分別都有鄰間對(duì)3中結(jié)構(gòu)，故G的同分異構(gòu)體共有6種，其中核磁共振氫譜中有4個(gè)吸收峰，且峰值比為2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、，故答案為：6；、；

(6) 已知：

，根據(jù)題干信息，結(jié)合合成氯吡格雷的路線可得，以苯甲醇為有機(jī)原料制備化合物的合成路線可以是，故答案為：。