Question

（15分）H是一種新型香料的主要成分之一，其結(jié)構(gòu)中含有三個(gè)六元環(huán)。H的合成路線如下（部分產(chǎn)物和部分反應(yīng)條件略去）：

①

②B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子。

③D和G是同系物

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）用系統(tǒng)命名法命名(CH3)2C＝CH2 ： 。

（2）A→B反應(yīng)過(guò)程中涉及的反應(yīng)類型有 。

（3）寫(xiě)出D分子中含有的官能團(tuán)名稱： 。

（4）寫(xiě)出生成F與足量氫氧化鈉溶液在加熱條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式 。

（5）寫(xiě)出E在銅催化下與O2反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。

（6）同時(shí)滿足下列條件：①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)；③苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的G的同分異構(gòu)體有 種（不包括立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為5組峰的為 （寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。

Answer 1

（1）2-甲基丙烯；（2分）

（2）取代反應(yīng)、加成反應(yīng)；（2分）

（3）羧基、羥基；（2分）

（4）+2NaOH+NaBr+H2O；（2分）

（5）（2分）

（6）9（2分）；（3分）

【解析】

試題分析：（1）(CH3)2C＝CH2的系統(tǒng)命名為2-甲基丙烯；

（2）根據(jù)①的信息可知，(CH3)2C＝CH2與苯乙烯反應(yīng)的產(chǎn)物有乙烯和，所以A是，A與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，生成；再與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子，則B為，所以A到B的反應(yīng)類型有取代反應(yīng)、加成反應(yīng)；

（3）B在氫氧化鈉的溶液中發(fā)生取代反應(yīng)，羥基取代Cl原子，所以C為，則C中的1個(gè)羥基被氧化為羧基，所以D為，官能團(tuán)為羥基、羧基；

（4）D和G是同系物，且G中含有8個(gè)C原子，所以G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，因?yàn)镃8H8O2與溴發(fā)生反應(yīng)，則F中一定存在溴原子，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推斷F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，所以F與足量氫氧化鈉反應(yīng)的方程式為+2NaOH+NaBr+H2O；

（5）E是苯乙烯與水的加成產(chǎn)物醇，因?yàn)镋與氧化劑反應(yīng)得到分子式為C8H8O2的物質(zhì)，說(shuō)明E可被氧化 為酸，所以E是苯乙醇，則C8H8O2為苯乙酸，則苯乙醇在Cu做催化劑條件下與氧氣反應(yīng)生成苯乙醛和水，化學(xué)方程式為；

（6）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明分子中含有酚羥基；②能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明分子中含有酯基；③苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，則酯基與酚羥基兩個(gè)取代基，所以符合題意的G的同分異構(gòu)體只需判斷酯基的個(gè)數(shù)，所以酯基的有3種，與酚羥基各有鄰、間、對(duì)3種位置，所以符合題意的G的同分異構(gòu)體有9種；其中核磁共振氫譜為5組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物的推斷，官能團(tuán)的判斷，化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)，物質(zhì)的命名，同分異構(gòu)體的判斷