Question

3．氯吡格雷（clopidogrel，1）是一種用于抑制血小板聚集的藥物，根據(jù)原料的不同，該藥物的合成路線通常有兩條，其中以2-氯苯甲醛為原料的合成路線如下：

（1）X（C₆H₇BrS）的結(jié)構(gòu)簡式為
（2）寫出C聚合成高分子化合物的化學(xué)反應(yīng)方程式．（不需要寫反應(yīng)條件）
（3）已知：①    ②中氯原子較難水解，物質(zhì)A（）可由2-氯甲苯為原料制得，寫出以兩步制備A的化學(xué)方程式、．
（4）物質(zhì)G是物質(zhì)A的同系物，比A多一個碳原子．符合以下條件的G的同分異構(gòu)體共有17種．
①除苯環(huán)之外無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)；        
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（5）已知：
寫出由乙烯、甲醇為有機原料制備化合物   的合成路線流程圖（無機試劑任選）．合成路線流程圖示例如下：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂

Answer 1

分析 （1）由D、E的結(jié)構(gòu)可知，D→E發(fā)生取代反應(yīng)，對比D、E的結(jié)構(gòu)確定X的結(jié)構(gòu)；
（2）氨基與羧基之間進行脫水反應(yīng)形成高分子化合物；
（3）2-氯甲苯，在光照條件下得到，再在堿性條件下水解得到；
（4）物質(zhì)G是物質(zhì)A的同系物，則G含有Cl原子、-CHO、苯環(huán)，且比A多一個碳原子，則比A多一個CH₂原子團，且滿足：①除苯環(huán)之外無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可以含有1個側(cè)鏈為-CHClCHO，含有可以含有2個側(cè)鏈，為-CH₂Cl、-CHO，或者為-CH₂CHO、-Cl，各有鄰、間、對三種，可以有3個取代基，分別為-Cl、-CHO、-CH₃，采取定二移一法判斷；
（5）乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH₂CH₂Br，再發(fā)生水解反應(yīng)生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇與甲醛反應(yīng)生成．

解答 解：（1）由D、E的結(jié)構(gòu)可知，D→E發(fā)生取代反應(yīng)，對比D、E的結(jié)構(gòu)確定X的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（2）氨基與羧基之間進行脫水反應(yīng)形成高分子化合物，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（3）2-氯甲苯，在光照條件下得到，再在堿性條件下水解得到，相應(yīng)反應(yīng)方程式為：、，
故答案為：、；
（4）物質(zhì)G是物質(zhì)A的同系物，則G含有Cl原子、-CHO、苯環(huán)，且比A多一個碳原子，則比A多一個CH₂原子團，且滿足：①除苯環(huán)之外無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可以含有1個側(cè)鏈為-CHClCHO，含有可以含有2個側(cè)鏈，為-CH₂Cl、-CHO，或者為-CH₂CHO、-Cl，各有鄰、間、對三種，可以有3個取代基，分別為-Cl、-CHO、-CH₃，當(dāng)-Cl、-CHO處于鄰位時、-CH₃有4種位置，當(dāng)-Cl、-CHO處于間位時、-CH₃有4種位置，當(dāng)-Cl、-CHO處于對位時、-CH₃有2種位置，符合條件的同分異構(gòu)體共有17種，
故答案為：17；
（5）乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH₂CH₂Br，再發(fā)生水解反應(yīng)生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇與甲醛反應(yīng)生成，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成、官能團的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體書寫等，是對有機化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查，充分利用有機物的結(jié)構(gòu)進行分析解答，較好的考查學(xué)生分析推理能力，（4）中同分異構(gòu)體書寫為易錯點，難度中等．