Question

已知有機(jī)物A～I(xiàn)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：

①A與D、B與E、I與F互為同分異構(gòu)體；
②加熱條件下將新制Cu（OH）₂懸濁液分別加入到有機(jī)物I、F中，I中無(wú)明顯現(xiàn)象，F(xiàn)中有磚紅色沉淀生成；
③C的最簡(jiǎn)式與乙炔相同，C為芳香族化合物且相對(duì)分子質(zhì)量為104；
④B的一種同分異構(gòu)體與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)．
根據(jù)以上信息，回答下列問(wèn)題：
（1）C中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)為

 

．
（2）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（3）反應(yīng)①～⑨中屬于取代反應(yīng)的是

 

．
（4）寫(xiě)出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式

 

．
（5）寫(xiě)出F與新制Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（6）苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基且能與NaOH溶液反應(yīng)，但不與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)的G的同分異構(gòu)體有

 

種．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：芳香族化合物C的實(shí)驗(yàn)式與乙炔相同，且相對(duì)分子質(zhì)量為104，設(shè)C的化學(xué)式為（CH）_n，則13n=104，所以n=8，則C的化學(xué)式是C₈H₈，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，C和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成氯代烴D，D和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成醇E，E被氧化生成F，F(xiàn)能和新制氫氧化銅反應(yīng)生成磚紅色沉淀，則F中含有醛基，所以F是，E是，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)被氧化生成G，則G是．A和D是同分異構(gòu)體，A分?jǐn)?shù)消去反應(yīng)得到苯乙烯，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B被氧氣生成I，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B與G反應(yīng)生成H，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，據(jù)此解答．

解答： 解：芳香族化合物C的實(shí)驗(yàn)式與乙炔相同，且相對(duì)分子質(zhì)量為104，設(shè)C的化學(xué)式為（CH）_n，則13n=104，所以n=8，則C的化學(xué)式是C₈H₈，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，C和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成氯代烴D，D和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成醇E，E被氧化生成F，F(xiàn)能和新制氫氧化銅反應(yīng)生成磚紅色沉淀，則F中含有醛基，所以F是，E是，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)被氧化生成G，則G是．A和D是同分異構(gòu)體，A分?jǐn)?shù)消去反應(yīng)得到苯乙烯，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B被氧氣生成I，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B與G反應(yīng)生成H，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
（1）C為，含有的官能團(tuán)名稱(chēng)為：碳碳雙鍵，故答案為：碳碳雙鍵；
（2）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（3）根據(jù)官能團(tuán)的變化、反應(yīng)條件可知，屬于取代反應(yīng)的有①⑥⑨，反應(yīng)④⑦⑧屬于氧化反應(yīng)，反應(yīng)②③屬于消去反應(yīng)，反應(yīng)⑤屬于加成反應(yīng)，故答案為：①⑥⑨；
（4）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）F與新制Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（6）G為，對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基且能與NaOH溶液反應(yīng)，但不與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明苯環(huán)上不含羥基，其中一個(gè)取代基為甲基，另一取代基可為-COOH或-OOCH，各有鄰、間、對(duì)三種，共6種，故答案為：6．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，難度中等，關(guān)鍵是確定C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，再根據(jù)有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)以及反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．