Question

【題目】蒔蘿腦是一種抗肝病藥劑，其合成路線如下：

（1）寫出化合物B中含氧官能團的名稱：_____和_____。

（2）試劑X是一溴代烴，其結(jié)構(gòu)簡式為_____；在上述七步反應中，屬于消去反應的是_____（填序號）。

（3）寫出反應⑤的化學方程式：___________。

（4）C的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：

Ⅰ.有5種化學環(huán)境不同的氫原子且苯環(huán)上的一溴代物只有兩種；

Ⅱ.既能發(fā)生銀鏡反應又能與NaHCO3溶液反應放出CO2。

寫出該同分異構(gòu)體的一種結(jié)構(gòu)簡式：_______。

（5）根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】醚鍵 醛基 CH2=CHCH2Br

【解析】

（1）根據(jù)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式可知B中含氧官能團有2個醚鍵和1個醛基。

（2）根據(jù)A和B結(jié)構(gòu)的差別，結(jié)合試劑X是一溴代烴，可知X是CH2=CHCH2Br；在上述七步反應中，①是取代，②是取代，③是取代，④是苯環(huán)上的醛基被雙氧水氧化成甲酸苯酯，再水解成苯酚，因此④是氧化反應，⑤是取代，⑥是消去，⑦是加成。

（3）反應⑤是發(fā)生了取代反應，生成F的同時，還生成了HCl，堿性條件下生成氯化鈉和水；

（4）C的不飽和度為6，分子式為C11H12O3，能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基，又能與NaHCO3溶液反應放出CO2，說明含有羧基，結(jié)合有5種化學環(huán)境不同的氫原子且苯環(huán)上的一溴代物只有兩種：

。

（5）屬于醚，根據(jù)流程圖中①或⑤，需要有和某種含有六元環(huán)的鹵代烴，結(jié)合流程圖的⑥，鹵代烴消去可以生成C=C，從而設計合成路線。

（1）化合物B中含氧官能團有2個醚鍵和1個醛基。

（2）由以上分析可知X是CH2=CHCH2Br；⑥是消去反應，故答案為CH2=CHCH2Br，⑥。

（3）反應⑤是發(fā)生了取代反應，生成F的同時，還生成了HCl，堿性條件下生成氯化鈉和水，化學方程式為；

（4）由以上分析可知，符合要求的同分異構(gòu)體有兩種，分別為。

（5）屬于醚，根據(jù)流程圖中①或⑤，需要有和某種含有六元環(huán)的鹵代烴，結(jié)合流程圖的⑥，鹵代烴消去可以生成C=C，因此合成路線流程圖如下：