Question

【題目】

對(duì)羥基苯甲酸丁脂(俗稱(chēng)尼泊金丁酯)可用作防腐劑，對(duì)酵母和霉菌有很強(qiáng)的抑制作用，工業(yè)上常用對(duì)羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得，以下是某課題組開(kāi)發(fā)的從廉價(jià)、易得的化工原料出發(fā)制備對(duì)羥基苯酸丁酯的合成路線(xiàn)：

已知以下信息：

通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡; F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為1∶1�；卮鹣铝袉�(wèn)題：

(1)A的化學(xué)名稱(chēng)為__________；

(2)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)萬(wàn)程式為_____________________，該反應(yīng)的類(lèi)型為__________；

(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________；

(4)F的分子式為__________；

(5)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________；

(6)E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有__________種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2∶2∶1的是_____________(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

Answer 1

【答案】 甲苯 +2Cl2 +2HCl 取代反應(yīng) C7H4O3Na2 13

【解析】由A的分子式為C7H8，最終合成對(duì)羥基苯甲酸丁酯可知，A為甲苯，甲苯在鐵作催化劑條件下，苯環(huán)甲基對(duì)位上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B為，結(jié)合已知信息可知，D中含有醛基，在光照條件下，B中甲基上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C為，在氫氧化鈉水溶液中，C中甲基上的氯原子發(fā)生取代反應(yīng)生成D， D為，D在催化劑條件下醛基被氧化生成E，E為，在堿性和高溫高壓的條件下，結(jié)合已知信息可知，苯環(huán)上的Cl原子被取代，同時(shí)與氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)生成F，F(xiàn)為，F(xiàn)經(jīng)酸化生成對(duì)羥基苯甲酸G。

(1). 由以上分析可知A的化學(xué)名稱(chēng)為甲苯，故答案為：甲苯；

(2). B為，與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，方程式為+2Cl2 +2HCl，故答案為：+2Cl2 +2HCl；取代反應(yīng)；

(3). 由以上分析可知D為，故答案為：；

(4). F為，分子式為C7H4O3Na2，故答案為：C7H4O3Na2；

(5). 由以上分析可知G為，故答案為：；

(6). E為，同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明分子中含有醛基，若取代基為－OOCH、－Cl，有鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)，若取代基為－CHO、－OH、－Cl，當(dāng)－CHO、－OH處于鄰位時(shí)，－Cl有4種位置，當(dāng)－CHO、－OH處于間位時(shí)，－Cl有4種位置，當(dāng)－CHO、－OH處于對(duì)位時(shí)，－Cl有2種位置，符合條件的同分異構(gòu)體共有3+4+4+2=13種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2∶2∶1的是，故答案為：13；。