Question

【題目】有機(jī)物G（）是一種醫(yī)藥中間體，常用來(lái)制備抗凝血藥，可通過(guò)下列路線合成：

（1）A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________________；D中官能團(tuán)名稱為_______； B→C的反應(yīng)類型是_____________反應(yīng)。

（2）下列關(guān)于G的說(shuō)法不正確的是_______________（填字母）

A．1molG最多能和5mol氫氣反應(yīng) B．能與金屬鈉反應(yīng)

C．能與溴的四氯化碳溶液反應(yīng) D．分子式是C9H6O3

（3）寫(xiě)出一種滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________________________。

①苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有兩種；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

（4）寫(xiě)出F和過(guò)量NaOH溶液共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______________________________。

（5）請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理的方案以苯酚和乙醇為原料合成乙酸苯酯（）（用合成路線流程圖表示，并注明反應(yīng)條件)。提示：①合成過(guò)程中無(wú)機(jī)試劑任選；②合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：____________________。

Answer 1

【答案】 CH3CHO 羥基、羧基 取代反應(yīng) A

【解析】（1）由A經(jīng)B到C的變化可知，碳原子個(gè)數(shù)不變，即為2個(gè)，因A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A為乙醛，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHO；D中含有的官能團(tuán)有羥基、羧基；B到C是氯原子取代了羥基，故為取代反應(yīng)；

（2）G的結(jié)構(gòu)中含有酯基、碳碳雙鍵、醇羥基、苯基等，1molG最多能和4mol氫氣反應(yīng)，酯基不與氫氣反應(yīng)，鈉能與醇羥基反應(yīng)，碳碳雙鍵能與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)，由鍵線式計(jì)算出此結(jié)構(gòu)的分子為C9H6O3。故不正確是A。

（3）E的結(jié)構(gòu)為，其同分異構(gòu)滿足①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明存在酚羥基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明存在醛基或甲酸酯基，③苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有兩種，即苯環(huán)上可以對(duì)位二取代、四位取代、三位間位取代等；結(jié)構(gòu)如下：

等。

（4）F為，含有酯基和酚羥基酯類，1molF與過(guò)量NaOH溶液共熱時(shí)，消 耗3molNaOH，方程式為：

（5）乙酸苯酯（）可以拆分為苯酚和乙酸，然后由乙醇經(jīng)兩步氧化為乙酸，由題干信息點(diǎn)C、E可以將兩者反應(yīng)得到產(chǎn)物，所以要將乙酸轉(zhuǎn)化為乙酰氯的結(jié)構(gòu)才可以與酚羥基取代得到，合成如下：