Question

化學(xué)小組采用類似制乙酸乙酯的裝置(如下圖)，用環(huán)己醇制備環(huán)己烯。
已知：

	密度(g/cm3)	熔點(diǎn)(℃)	沸點(diǎn)(℃)	溶解性
環(huán)己醇	0.96	25	161	能溶于水
環(huán)己烯	0.81	－103	83	難溶于水

(1)制備粗品
將12.5 mL環(huán)己醇加入試管A中，再加入1 mL濃硫酸，搖勻后放入碎瓷片（防止爆沸），緩慢加熱至反應(yīng)完全，在試管C內(nèi)得到環(huán)己烯粗品。
①導(dǎo)管B除了導(dǎo)氣外還具有的作用是________。
②試管C置于冰水浴中的目的是______________________________。
(2)制備精品
①環(huán)己烯粗品中含有環(huán)己醇和少量酸性雜質(zhì)等。加入飽和食鹽水，振蕩、靜置、分層，環(huán)己烯在________層(填“上”或“下”)，分液后用________(填入編號)洗滌。
A．KMnO₄溶液         B．稀H₂SO₄            C．Na₂CO₃溶液

②再將環(huán)己烯按上圖裝置蒸餾，冷卻水從________口進(jìn)入(填“g”或“f”)。蒸餾時要加入生石灰，其目的是_____________________________________。
③收集產(chǎn)品時，控制的溫度應(yīng)在________左右，實(shí)驗(yàn)制得的環(huán)己烯精品質(zhì)量低于理論產(chǎn)量，可能的原因是________。
A．蒸餾時從70 ℃開始收集產(chǎn)品
B．環(huán)己醇實(shí)際用量多了
C．制備粗品時環(huán)己醇隨產(chǎn)品一起蒸出
(3)以下區(qū)分環(huán)己烯精品和粗品的方法，合理的是________。
A．分別加入酸性高錳酸鉀溶液
B．分別加入用金屬鈉
C．分別測定沸點(diǎn)

Answer 1

（9分）（1）①冷凝　②防止環(huán)己烯的揮發(fā)
（2）①上　C�、趃　除去水分　③83 ℃　C         （3）BC

試題分析：（1）由于生成的環(huán)己烯的沸點(diǎn)為83℃，要得到液態(tài)環(huán)己烯，導(dǎo)管B除了導(dǎo)氣外還具有冷凝作用，便于環(huán)己烯冷凝；由于環(huán)己烯沸點(diǎn)低，易揮發(fā)，所以冰水浴的目的降低溫度，防止環(huán)己烯的揮發(fā)。
（2）①環(huán)己烯的密度小于水的，不溶于水，所以在上層；由于分液后環(huán)己烯粗品中還含有少量的酸和環(huán)己醇，聯(lián)想制備乙酸乙酯提純產(chǎn)物時用飽和Na₂CO₃溶液洗滌可除去酸和醇，所以選擇的水碳酸鈉溶液。不能用酸性高錳酸鉀，否則會氧化環(huán)己烯，答案選C。生石灰具有吸水性，所以蒸餾時要加入生石灰的目的是除去水分。
②冷卻水的流向和氣體的流向是相反的，因此冷卻水從g口進(jìn)入，f口出來。
③收集時，只要液體溫度達(dá)到環(huán)己烯的沸點(diǎn)，能把其蒸餾出來就可以了，溫度太低蒸餾不出。溫度太高，易導(dǎo)致反應(yīng)溫度過高而碳化。因此根據(jù)環(huán)己烯的沸點(diǎn)可知，一般控制在83℃左右；，實(shí)驗(yàn)制得的環(huán)己烯精品質(zhì)量低于理論產(chǎn)量，這說明反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率低，因此可能的原因是制備粗品時環(huán)己醇隨產(chǎn)品一起蒸出，答案選C。
（3）區(qū)別粗品與精品可加入金屬鈉，觀察是否有氣體產(chǎn)生，若無氣體，則是精品，混合物沒有固定的沸點(diǎn)，而純凈物有固定的沸點(diǎn)，通過測定環(huán)己烯粗品和環(huán)己烯精品的沸點(diǎn)，可判斷產(chǎn)品的純度，因此答案選BC。
點(diǎn)評：本題以有機(jī)合成為載體綜合考查了實(shí)驗(yàn)室制環(huán)己烯的知識和醇、烴的性質(zhì)，考查了學(xué)生綜合運(yùn)用實(shí)驗(yàn)的能力，屬于中等難度的試題。答題時注意把握實(shí)驗(yàn)原理和方法，特別是實(shí)驗(yàn)的基本操作，學(xué)習(xí)中注意積累。