Question

有機(jī)物F（ C₁₁H₁₂O₂）屬于芳香酯類(lèi)物質(zhì)，可由下列路線(xiàn)合成：

回答下列問(wèn)題：
（1）A中官能團(tuán)的名稱(chēng)是

 

，上述①②③④反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有

 

．
（2）C物質(zhì)的名稱(chēng)是

 

；反應(yīng)①的條件是

 

．
（3）B在一定條件下可形成高子分化合物，寫(xiě)出此過(guò)程的化學(xué)方程式是

 

．
（4）反應(yīng)④的化學(xué)方程式是

 

．
（5）A、B、E三種有機(jī)物，可用下列的某一種試劑鑒別，該試劑是

 

．
a．新制的Cu（OH）₂濁液    b．溴水c．酸性KMnO₄溶液      d．溴的CCl₄溶液
（6）G是E的同系物且相對(duì)分子質(zhì)量比E大28．G有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的同分異構(gòu)體有

 

種，其中核磁共振氫譜有5組峰，且面積比為6：1：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
①能與Na₂CO₃溶液反應(yīng)  ②分子中含有兩個(gè)一CH₃．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專(zhuān)題：

分析：催化氧化生成A，A催化氧化生成，則A為；發(fā)生反應(yīng)①生成B，B和E通過(guò)反應(yīng)④生成芳香酯類(lèi)物質(zhì)F（ C₁₁H₁₂O₂），則E為含有7個(gè)C醇，只能為，故C為，C與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成D，則D為；結(jié)合F的分子式可知F為，則B為發(fā)生消去反應(yīng)生成的，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答： 解：催化氧化生成A，A催化氧化生成，則A為；發(fā)生反應(yīng)①生成B，B和E通過(guò)反應(yīng)④生成芳香酯類(lèi)物質(zhì)F（ C₁₁H₁₂O₂），則E為含有7個(gè)C的醇，只能為，故C為，C與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成D，則D為；結(jié)合F的分子式可知F為，則B為發(fā)生消去反應(yīng)生成的，
（1）A為，含有的官能團(tuán)為羥基和醛基；根據(jù)分析可知，反應(yīng)①為消去反應(yīng)、反應(yīng)②為取代反應(yīng)、反應(yīng)③為取代反應(yīng)、反應(yīng)④為酯化反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)，所以屬于取代反應(yīng)的為：②③④，
故答案為：羥基、醛基；②③④；
（2）C為，其名稱(chēng)為甲苯；反應(yīng)①為發(fā)生消去反應(yīng)生成的，反應(yīng)條件為濃硫酸、加熱，
故答案為：甲苯；濃硫酸、加熱；
（3）B為，分子中含有碳碳雙鍵，能夠發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：n

一定條件下

，
故答案為：n

一定條件下

；
（4）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）A為、B為、E為，溴水與A、B的反應(yīng)現(xiàn)象相同；酸性高錳酸鉀都能夠與三種有機(jī)物反應(yīng)；溴的四氯化碳溶液都能夠與A、B反應(yīng)；只有a．新制的Cu（OH）₂濁液能夠鑒別：與A能夠發(fā)生氧化還原反應(yīng)生成磚紅色沉淀、與B發(fā)生正反應(yīng)，濁液變澄清、與E不反應(yīng)，
故答案為：a；
（6）E為，G是E的同系物且相對(duì)分子質(zhì)量比E大28，說(shuō)明G分子中含有1個(gè)苯環(huán)、醇羥基，且側(cè)鏈含有3個(gè)C；①能與Na₂CO₃溶液反應(yīng)，有機(jī)物分子中含有酚羥基；②分子中含有兩個(gè)一CH₃，滿(mǎn)足以上條件的有機(jī)物的苯環(huán)側(cè)鏈為：-OH、-CH₃、-CH₂CH₃或CH（CH₃）₂、-OH；取代基為-OH、-CH₃、-CH₂CH₃時(shí)可能情況為：①都處于鄰位，有3種結(jié)構(gòu)；②都處于間位，有1種結(jié)構(gòu)；③-OH、-CH₃相鄰，-CH₂CH₃在間位，有2種結(jié)構(gòu)；④-CH₃、-CH₂CH₃相鄰，-OH在間位，有2種結(jié)構(gòu)；⑤-OH、-CH₂CH₃相鄰，-CH₃在間位，有2種結(jié)構(gòu)，總共有10種結(jié)構(gòu)；
當(dāng)取代基為CH（CH₃）₂、-OH時(shí)，存在鄰、間、對(duì)3種同分異構(gòu)體，所以總共含有13種滿(mǎn)足條件的同分異構(gòu)體；
其中核磁共振氫譜有5組峰，且面積比為6：1：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中，存在5種等效H原子，6為甲基、其中1個(gè)1為酚羥基，2為苯環(huán)中4個(gè)H，說(shuō)明該有機(jī)物具有對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

故答案為：13；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)推斷，題目難度較大，熟練掌握常見(jiàn)有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵，試題充分考查了學(xué)生的分析、理解能力及靈活應(yīng)用基礎(chǔ)知識(shí)的能力，（6）為難點(diǎn)、易錯(cuò)點(diǎn)，需要掌握同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)原則，避免漏項(xiàng)或重復(fù)現(xiàn)象．