Question

氫化阿托醛   是一種重要的化工原料，其合成路線如下：

（1）在合成路線上②③的反應(yīng)類型分別為②

消去反應(yīng)

 ③

加成反應(yīng)

．
（2）反應(yīng)④發(fā)生的條件是

氫氧化鈉水溶液，加熱

．
（3）寫出氫化阿托醛  與銀氨溶液溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式

（4）由 反應(yīng)的化學(xué)方程式為

．
（5）D有多種同分異構(gòu)體，能滿足苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且能使FeCl₃溶液顯紫色的同分異構(gòu)體有

6

種．
（6）氫化阿托醛  具有多種同分異構(gòu)體，其中某些物質(zhì)有下列特征：①其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色�、诜肿又杏斜江h(huán)，且苯環(huán)上的一溴代物有兩種．寫出符合上述條件的物質(zhì)可能的結(jié)構(gòu)簡式（只要寫三種）：

．

Answer 1

分析：由題給信息可知苯和CH₃CH=CH₂在AlCl₃作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成，與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成氯代烴，由可知反應(yīng)②為消去反應(yīng)，生成，C=C鍵變?yōu)镃-C鍵，為加成反應(yīng)，生成D，D在催化劑作用下可被氧化為，說明D中含有-OH，可被氧化，則D應(yīng)為，結(jié)合有機(jī)物的官能團(tuán)以及題目要求解答該題．

解答：解：由題給信息可知苯和CH₃CH=CH₂在AlCl₃作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成，與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成氯代烴，由可知反應(yīng)②為消去反應(yīng)，生成，C=C鍵變?yōu)镃-C鍵，為加成反應(yīng)，生成D，D在催化劑作用下可被氧化為，說明D中含有-OH，可被氧化，則D應(yīng)為，
（1）由可知反應(yīng)②為消去反應(yīng)，生成，C=C鍵變?yōu)镃-C鍵，為加成反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（2）D為，則反應(yīng)④為氯代烴的水解反應(yīng)，反應(yīng)條件為氫氧化鈉水溶液，加熱，故答案為：氫氧化鈉水溶液，加熱；
（3）含有醛基，可與銀氨溶液發(fā)生氧化還原反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，，
故答案為：；

（4）D為，D中含有-OH，可被氧化，生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（5）D有多種同分異構(gòu)體，能滿足苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且能使FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基，則同分異構(gòu)體有-CH₂CH₂CH₃和-CH（CH₃）₂對(duì)應(yīng)的有機(jī)物，各有鄰、間、對(duì)三種，共6種，
故答案為：6；
（6）氫化阿托醛 具有多種同分異構(gòu)體，其中某些物質(zhì)有下列特征：①其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色，說明分子中含有酚羥基，②分子中有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一溴代物有兩種，說明結(jié)構(gòu)對(duì)稱，可能的結(jié)構(gòu)簡式有，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，題目難度中等，解答本題的關(guān)鍵是根據(jù)有機(jī)物的官能團(tuán)和性質(zhì)結(jié)合反應(yīng)條件正確推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，易錯(cuò)點(diǎn)為同分異構(gòu)體的書寫，注意判斷的角度．