Question

19．香精是由人工合成的模仿水果和天然香料氣味的濃縮芳香油，屬于人造香料，多用于制造食品，化妝品和卷煙等．
Ⅰ．蘇合香醇是一種食用香精，由C₈H₁₀合成其路線如圖1所示．

（1）蘇合香醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，它不能發(fā)生的有機(jī)反應(yīng)類型有④、⑥．
①取代反應(yīng) ②加成反應(yīng) ③消去反應(yīng) ④加聚反應(yīng) ⑤氧化反應(yīng) ⑥水解反應(yīng)
（2）Y分子中最多有16個(gè)原子共平面．
Ⅱ．有機(jī)物G也是一種常見香料，其合成路線如圖2．其中D的相對(duì)分子質(zhì)量為88，它的核磁共振氫譜顯示只有三組峰；F與蘇合香醇互為同系物．

已知：R-CH=CH₂$\underset{\stackrel{①{B}_{2}{H}_{6}}{→}}{②{H}_{2}{O}_{2}/O{H}^{-}}$ R-CH₂CH₂OH
（3）C與新制Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為．
（4）G中含有兩個(gè)甲基，E可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，在催化劑存在下，1mol E與2mol H₂可以反應(yīng)生成F，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（5）D與F反應(yīng)的化學(xué)方程式為．
（6）苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且顯弱酸性的F的同分異構(gòu)體共有6種．

Answer 1

分析 Ⅰ根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，芳香烴C₈H₁₀在光照條件下與氯氣發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)得X，X堿性水解得蘇合香醇，蘇合香醇氧化后不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可推知Z為，蘇合香醇為，X為，芳香烴C₈H₁₀為，X發(fā)生消去反應(yīng)得Y為；
ⅡF與蘇合香醇互為同系物，F(xiàn)為醇，則D為羧酸，D的相對(duì)分子質(zhì)量通過質(zhì)譜法測(cè)得為88，結(jié)合G的分子式可知，D的分子式為C₄H₈O₂，D的核磁共振氫譜顯示只有三組峰，則D為2-甲基丙酸，結(jié)合合成轉(zhuǎn)化圖中的反應(yīng)條件可知，A為2-甲基丙烯，B為2-甲基丙醇，C為2-甲基丙醛，D與F發(fā)生酯化反應(yīng)生成G（C₁₃H₁₈O₂），則F為C₉H₁₂O，G中含有兩個(gè)-CH₃，E可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，在催化劑存在下1mol E與2mol H₂可以反應(yīng)生成F，所以E為C₉H₈O，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)為，則G為，以此解答該題．

解答 解：Ⅰ根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，芳香烴C₈H₁₀在光照條件下與氯氣發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)得X，X堿性水解得蘇合香醇，蘇合香醇氧化后不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可推知Z為，蘇合香醇為，X為，芳香烴C₈H₁₀為，X發(fā)生消去反應(yīng)得Y為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，蘇合香醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，它不能發(fā)生的有機(jī)反應(yīng)類型有加聚反應(yīng)和 水解反應(yīng)，故選④、⑥，
故答案為：；④、⑥；
（2）Y為，分子中有苯環(huán)的結(jié)構(gòu)和乙烯的結(jié)構(gòu)，苯中所有原子共面，乙烯中所有原子共面，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以Y分子中所以原子都能共面，最多有16個(gè)，
故答案為：16；
ⅡF與蘇合香醇互為同系物，F(xiàn)為醇，則D為羧酸，D的相對(duì)分子質(zhì)量通過質(zhì)譜法測(cè)得為88，結(jié)合G的分子式可知，D的分子式為C₄H₈O₂，D的核磁共振氫譜顯示只有三組峰，則D為2-甲基丙酸，結(jié)合合成轉(zhuǎn)化圖中的反應(yīng)條件可知，A為2-甲基丙烯，B為2-甲基丙醇，C為2-甲基丙醛，D與F發(fā)生酯化反應(yīng)生成G（C₁₃H₁₈O₂），則F為C₉H₁₂O，G中含有兩個(gè)-CH₃，E可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，在催化劑存在下1mol E與2mol H₂可以反應(yīng)生成F，所以E為C₉H₈O，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)為，則G為，
（3）C與新制Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）根據(jù)上面的分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（5）D與F發(fā)生酯化反應(yīng)得G，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（6）F為，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且顯弱酸性的F的同分異構(gòu)體為苯環(huán)上連有-OH、-CH₂CH₂CH₃或-OH、-CH（CH₃）₂，它們各有鄰間對(duì)三種，所以共有6種，
故答案為：6．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，注意充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分子式進(jìn)行推斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是解答本題的關(guān)鍵，題目難度中等．