Question

【題目】有機(jī)化合物是工業(yè)上合成鍋爐防腐劑的中間體，E()的一種合成路線如下：

已知：

①R1CHO+R2CH2COOHR1CH=CR2COOH；

②RCH=C(COOH)2RCH=CHCOOH+CO2

回答下列問題：

(1)有機(jī)物A的化學(xué)名稱為___________。

(2)1mol有機(jī)物C最多能與2molNaHCO3反應(yīng)，C的結(jié)構(gòu)簡式為_____，有機(jī)物B中含有官能團(tuán)的名稱為_______。

(3)有機(jī)物D能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有____(填字母)。

a.加成反應(yīng)b.消去反應(yīng)c.水解反應(yīng)d.氧化反應(yīng)

(4)寫出E在一定條件下生成聚酯的化學(xué)方程式：_______。

(5)有機(jī)物F分子比化合物B多了一個CH2原子閉，滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體有_____種(不含立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為五組峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為_______。

①遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

(6)已知：CH3CH=CH2+Cl2ClCH2CH=CH2+HCl。以丙烯為原料（其他無機(jī)物任選）涉及制備化合物C的合成路線__________________________。

Answer 1

【答案】苯酚 HOOCCH2COOH 羥基、醛基 ad n+(n－1)H2O 13 CH3CH=CH2ClCH2CH=CH2ClCH2CH2CH2ClHOCH2CH2CH2OHOHCCH2CHOHOOCCH2COOH

【解析】

E的分子式為C9H8O3，D的分子式為C10H8O5，D和E的分子式相差CO2，根據(jù)已知②，可知D到E發(fā)生脫羧反應(yīng)，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式，可知D的結(jié)構(gòu)簡式為。根據(jù)已知①，可知C的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2COOH，B的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合B和A的分子式，可知A和CO發(fā)生加成反應(yīng)，生成B，A的結(jié)構(gòu)簡式為。

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為，名稱為苯酚；

(2)1molC能和2molNaHCO3反應(yīng)，說明其有2個－COOH，結(jié)合已知②，可知C的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2COOH；

B的結(jié)構(gòu)簡式為，其官能團(tuán)名稱為羥基和醛基；

(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為，含有碳碳雙鍵和苯環(huán)，可以發(fā)生加成反應(yīng)；酚羥基不能發(fā)生消去反應(yīng)；分子中沒有酯基，也沒有鹵素原子，不能發(fā)生水解反應(yīng)；分子中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生氧化反應(yīng)；綜上能發(fā)生的反應(yīng)有ad；

(4)E的分子中具有羥基和羧基，在發(fā)生縮聚反應(yīng)時，－OH脫去H，－COOH脫去－OH，化學(xué)方程式為n+(n－1)H2O；

(5)有機(jī)物F分子比化合物B多了一個CH2原子閉，滿足下列條①遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明分子中含有酚羥基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明分子中有－CHO；苯環(huán)上的取代基有可能為－OH、－CHO、－CH3，有10種同分異構(gòu)體；苯環(huán)上有－OH、－CH2CHO，有3種同分異體；則共有13種；其中核磁共振氫譜為五組峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為；

(6)－COOH可由－CH2OH經(jīng)過連續(xù)2次氧化得到，－OH可由－Cl水解得到，結(jié)構(gòu)C的結(jié)構(gòu)簡式，需要在丙烯的1號和3號碳上引入氯原子，利用已知的反應(yīng)和碳碳雙鍵的加成反應(yīng)，可引入氯原子，則合成路線為CH3CH=CH2ClCH2CH=CH2ClCH2CH2CH2ClHOCH2CH2CH2OHOHCCH2CHOHOOCCH2COOH。