Question

12．芳香族化合物A₁和A₂分別和濃H₂SO₄在一定溫度下共熱都只生成烴B，B的蒸氣密度是同溫同壓下H₂密度的59倍，B苯環(huán)上的一硝基取代物有三種，有關(guān)物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：

已知：E不含羰基；X為酯
（1）D的分子式為C₉H₁₂O₂I中官能團(tuán)名稱(chēng)為羧基醛基B生成C的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)（填反應(yīng)類(lèi)型）
（2）寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A₂ X
（3）寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：①；③2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O
（4）化合物J是比化合物E多一個(gè)碳原子的E的同系物，化合物J有多種同分異構(gòu)體，其中同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體有15種
①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基  ②能使FeCl₃溶液顯色 ③與E含有相同官能團(tuán)，寫(xiě)出其中核磁共振氫譜圖中峰面積比為1：1：2：2：6的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．

Answer 1

分析 烴B的蒸氣密度是同溫同壓下H₂密度的59倍，則Mr（B）=59×2=118，分子中最大C原子數(shù)目為$\frac{118}{12}$=9…10，則烴B的分子式為C₉H₁₀，芳香族化合物A₁能連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，含有-CH₂OH，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C發(fā)生水解反應(yīng)生成D，D能連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)生成F，F(xiàn)能與形成高分子化合物，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，F(xiàn)應(yīng)含有-COOH、-OH，B的一元硝化產(chǎn)物有三種，則B為：，C為，D為，E為，F(xiàn)為，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．A₁和A₂分別和濃H₂SO₄在一定溫度下共熱都只生成烴B，則A₁和A₂中都含有醇羥基，A₁能被氧化生成醛，則A₁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A₂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)和A₁發(fā)生酯化反應(yīng)生成X為，據(jù)此解答．

解答 解：烴B的蒸氣密度是同溫同壓下H₂密度的59倍，則Mr（B）=59×2=118，分子中最大C原子數(shù)目為$\frac{118}{12}$=9…10，則烴B的分子式為C₉H₁₀，芳香族化合物A₁能連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，含有-CH₂OH，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C發(fā)生水解反應(yīng)生成D，D能連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)生成F，F(xiàn)能與形成高分子化合物，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，F(xiàn)應(yīng)含有-COOH、-OH，B的一元硝化產(chǎn)物有三種，則B為：，C為，D為，E為，F(xiàn)為，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．A₁和A₂分別和濃H₂SO₄在一定溫度下共熱都只生成烴B，則A₁和A₂中都含有醇羥基，A₁能被氧化生成醛，則A₁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A₂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)和A₁發(fā)生酯化反應(yīng)生成X為．
（1）D為，分子式為C₉H₁₂O₂，I為，含有的官能團(tuán)名稱(chēng)為：羧基，B生成C的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，故答案為：C₉H₁₂O₂；羧基；加成反應(yīng)；
（2）A₂ 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；；
（3）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為：；
反應(yīng)③的化學(xué)方程式為：2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O，
故答案為：；
2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O；
（4）化合物J是比化合物E（）多一個(gè)碳原子的E的同系物，化合物J有多種同分異構(gòu)體，其中同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體：①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基； ②能使FeCl₃溶液顯色，含有酚羥基； ③與E含有相同官能團(tuán)，還含有醛基，側(cè)鏈為-OH、-CH₂CH₂CH₂CHO，或側(cè)鏈為-OH、-CH₂CH（CHO）CH₃，或側(cè)鏈為-OH、-CH（CHO）CH₂CH₃，或側(cè)鏈為-OH、-C（CH₃）CH₂CHO，或側(cè)鏈為-OH、-C（CH₃）₂CHO，各有鄰、間、對(duì)三種位置，故共有5×3=15種，其中核磁共振氫譜圖中峰面積比為1：1：2：2：6的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：15；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，注意根據(jù)反應(yīng)條件判斷物質(zhì)含有的官能團(tuán)，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，（4）中同分異構(gòu)體數(shù)目判斷為易錯(cuò)點(diǎn)，難度中等．