Question

（2010?海南）I已知：，如果要合成 所用的原始原料可以是

AD

A.2-甲基-l，3-丁二烯和2-丁炔        B．1，3-戊二烯和2-丁炔
C．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔    D．，3-二甲基-l，3-丁二烯和丙炔
II（A～G都是有機(jī)化合物，它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）已知：6.0g化合物E完全燃燒生成8.8g C0₂和3.6g H₂0；E的蒸氣與氫氣的相對(duì)密度為30，則E的分子式為

C₂H₄O₂

：
（2）A為一取代芳烴，B中含有一個(gè)甲基．由B生成C的化學(xué)方程式為

C₆H₅CHClCH₃+H₂O

NaOH

△

C₆H₅CHOHCH₃+HCl

；
（3）由B生成D、由C生成D的反應(yīng)條件分別是

NaOH醇溶液并加熱

、

濃硫酸并加熱

；
（4）由A生成B、由D生成G的反應(yīng)類型分別是

取代反應(yīng)

、

加成反應(yīng)

；
（5）F存在于梔子香油中，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

；
（6）在G的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上一硝化的產(chǎn)物只有一種的共有

7

個(gè)，其中核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為l：1的是

 （填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．

Answer 1

分析：Ⅰ．可以采用逆向合成分析法去頂兩種原料；
Ⅱ．根據(jù)阿伏加德羅定律的推論相對(duì)密度之比等于摩爾質(zhì)量之比，E的蒸氣與氫氣的相對(duì)密度為30，摩爾質(zhì)量是60，根據(jù)生成二氧化碳和水的質(zhì)量確定最簡(jiǎn)式，結(jié)合摩爾質(zhì)量可確定有機(jī)物為C₂H₄O₂，為乙酸，由框圖可知E和C酯化生成F，由原子守恒知C的分子式是C₈H₁₀O，因?yàn)锳為一取代芳烴，且B中含有一個(gè)甲基，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C₆H₅CHClCH₃，D可以與Br₂發(fā)生加成反應(yīng)，所以D是苯乙烯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C₆H₅CH=CH₂，C是C₆H₅CHOHCH₃，因此酯化產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是  ，結(jié)合題給信息和有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)可解答該題．

解答：解：Ⅰ．本題可以采用逆向合成分析法．  或者是．根據(jù)有機(jī)物的命名原則兩種原料分別是2，3-二甲基-l，3-丁二烯和丙炔或者是2-甲基-l，3-丁二烯和2-丁炔，故答案為：AD；
Ⅱ．（1）根據(jù)阿伏加德羅定律的推論相對(duì)密度之比等于摩爾質(zhì)量之比，因此E摩爾質(zhì)量是60.6.0gE的物質(zhì)的量就是0.1mol，完全燃燒后生成C0₂和 H₂0的物質(zhì)的量分別為

8.8

44

=0.2mol和

3.6

18

=0.2mol，其中碳、氫的質(zhì)量分別為0.2×12=2.4g和0.4×1=0.4g，因此E中氧元素的質(zhì)量為6.0-2.4-0.4=3.2g，所以氧元素的物質(zhì)的量為

3.2

16

=0.2mol，因此碳、氫、氧三種原子個(gè)數(shù)之比為1：2：1，即最簡(jiǎn)式為CH₂O，因?yàn)镋摩爾質(zhì)量是60，所以分子式是C₂H₄O₂，
故答案為：C₂H₄O₂；
（2）由框圖可知E和C酯化生成F，由原子守恒知C的分子式是C₈H₁₀O，因?yàn)锳為一取代芳烴，且B中含有一個(gè)甲基，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C₆H₅CHClCH₃，B生成C的化學(xué)方程式是：C₆H₅CHClCH₃+H₂O

NaOH

△

C₆H₅CHOHCH₃+HCl，
故答案為：C₆H₅CHClCH₃+H₂O

NaOH

△

C₆H₅CHOHCH₃+HCl；
（3）因?yàn)镈可以與Br₂發(fā)生加成反應(yīng)，所以D是苯乙烯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C₆H₅CH=CH₂，鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件是NaOH醇溶液并加熱；醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件是濃硫酸并加熱，
故答案為：NaOH醇溶液并加熱；濃硫酸并加熱；
（4）A屬于苯的同系物，B屬于鹵代烴，所以由A生成B的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；D中含有碳碳雙鍵，因此由D生成G的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（5）因?yàn)镃、E可以發(fā)生酯化反應(yīng)，所以E是乙酸，又因?yàn)镃是C₆H₅CHOHCH₃，因此酯化產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是  ，
故答案為：；

（6）苯環(huán)上一硝化的產(chǎn)物只有一種，說(shuō)明應(yīng)該是對(duì)稱性結(jié)構(gòu)，根據(jù)G的分子式C₈H₈Br₂可知符合條件的共有以下7種：


其中核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為l：1的是，
故答案為：7；．

點(diǎn)評(píng)：本題主要考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定、有機(jī)化合物的推斷、同分異構(gòu)體的書寫和判斷、有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫和反應(yīng)類型的判斷，題目難度中等，易錯(cuò)點(diǎn)為同分異構(gòu)體的判斷，注意正確推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)為解答該題的關(guān)鍵．