Question

巴比妥為長(zhǎng)時(shí)間作用的催眠藥，其結(jié)構(gòu)如圖所示：
可用丙烯作原料由下列方法合成：

（1）①③反應(yīng)類型分別是

 

；

 

．HOCH₂CH₂CH₂OH在Cu作催化劑的條件下發(fā)生氧化反應(yīng)產(chǎn)物官能團(tuán)名稱是

 

（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

；HOCH₂CH₂CH₂OH的系統(tǒng)名稱是

 

．
（3）②反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（4）D是C的同分異構(gòu)體，且1mol D和足量的NaHCO₃溶液反應(yīng)能生成2mol氣體，且D的核磁共振氫譜有三組吸收峰，寫出D的其中一種結(jié)構(gòu)

 

．
（5）有關(guān)巴比妥的說(shuō)法正確的是

 

A．分子式為C₈H₁₂N₂O₃               B．該物質(zhì)一定條件下可以水解
C．該物質(zhì)可以發(fā)生取代反應(yīng)          D．該物質(zhì)所有的碳原子可能在同一平面．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，B堿性水解發(fā)生取代反應(yīng)生成1，3-丙二醇，可推知B為ClCH₂CH₂CH₂Cl，A在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成B，可推知A為CH₂=CH₂CH₂Cl，丙烯在500℃時(shí)，α-氫發(fā)生取代反應(yīng)可生成A，丙二酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，根據(jù)C的相對(duì)分子質(zhì)量為160，可知C為CH₃CH₂O0CCH₂COOCH₂CH₃，C與溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成，據(jù)此答題．

解答： 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，B堿性水解發(fā)生取代反應(yīng)生成1，3-丙二醇，可推知B為ClCH₂CH₂CH₂Cl，A在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成B，可推知A為CH₂=CH₂CH₂Cl，丙烯在500℃時(shí)，α-氫發(fā)生取代反應(yīng)可生成A，丙二酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，根據(jù)C的相對(duì)分子質(zhì)量為160，可知C為CH₃CH₂O0CCH₂COOCH₂CH₃，C與溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成，
（1）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)①為加成反應(yīng)，反應(yīng)③為取代反應(yīng)，HOCH₂CH₂CH₂OH在Cu作催化劑的條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成OHCCH₂CHO，產(chǎn)物中官能團(tuán)名稱是醛基，
故答案為：加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；醛基；
（2）根據(jù)上面的分析可知，A為CH₂=CH₂CH₂Cl，HOCH₂CH₂CH₂OH的系統(tǒng)名稱是1，3-丙二醇，
故答案為：CH₂=CH₂CH₂Cl；1，3-丙二醇；
（3）②反應(yīng)的化學(xué)方程式為ClCH₂CH₂CH₂Cl+2NaOH 

水

HOCH₂CH₂CH₂OH+2NaCl，
故答案為：ClCH₂CH₂CH₂Cl+2NaOH 

水

HOCH₂CH₂CH₂OH+2NaCl；
（4）D是C的同分異構(gòu)體，且1mol D和足量的NaHCO₃溶液反應(yīng)能生成2mol氣體，說(shuō)明D中有兩個(gè)羧基，且D的核磁共振氫譜有三組吸收峰，這樣D的結(jié)構(gòu)為HOOCCH₂C（CH₃）₂CH₂COOH、HOOCC（CH₂CH₃）₂COOH，
故答案為：HOOCCH₂C（CH₃）₂CH₂COOH或HOOCC（CH₂CH₃）₂COOH；
（5）根據(jù)巴比妥的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A．分子式為C₈H₁₂N₂O₃，故A正確；B．巴比妥中有肽鍵，在一定條件下可以水解，故B正確；C．巴比妥中有肽鍵，肽鍵的水解就是取代反應(yīng)，故C正確；D．根據(jù)巴比妥的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該物質(zhì)所有的碳原子不可能在同一平面，故D錯(cuò)誤；
故選A、B、C．

點(diǎn)評(píng)：本題主要考查了物質(zhì)推斷，解題的關(guān)鍵是熟練掌握各種常見官能團(tuán)的性質(zhì)和轉(zhuǎn)化，根據(jù)官能團(tuán)的變化推斷物質(zhì)的種類，題目難度中等．