Question

11．在葡萄糖溶液中有一種環(huán)狀結(jié)構(gòu)的分子和葡萄糖分子互為同分異構(gòu)體，分子式也是C₆H₁₂O₆．在溶液中它存在下列平衡：

（1）上述平衡中的環(huán)狀結(jié)構(gòu)（乙）的分子是通過鏈狀結(jié)構(gòu)（甲）分子中的醛基和羥基之間發(fā)生加成反應(yīng)而生成的．
（2）現(xiàn)要制備一種鏈狀烴基醚試寫出由兩種簡單的有機物合成該烴基醚的化學(xué)方程式：CH₃CHO+CH₃CH₂OH→．
（3）已知溴水（Br₂+H₂O）可將多徑基醛中的醛基氧化．寫出溴水與葡萄糖反應(yīng)的化學(xué)方程式：C₅H₁₁O₅CHO+H₂O+Br₂→C₅H₁₁O₅COOH（葡萄糖酸）+2HBr．

Answer 1

分析 （1）比較葡萄糖的鏈狀結(jié)構(gòu)和環(huán)狀結(jié)構(gòu)可知，-CHO與第五個碳原子上的-OH加成而將鏈狀結(jié)構(gòu)變成了環(huán)狀結(jié)構(gòu)，也可以說是醛基與醇羥基加成生成了醚鍵；
（2）根據(jù)該反應(yīng)原理可推知，用CH₃CHO和CH₃CH₂OH即可制得此鏈羥基醚；
（3）葡萄糖中的醛基被溴水氧化成羧基，生成葡萄糖酸和溴化氫．

解答 解：（1）比較葡萄糖的鏈狀結(jié)構(gòu)和環(huán)狀結(jié)構(gòu)可知，-CHO與第五個碳原子上的-OH加成而將鏈狀結(jié)構(gòu)變成了環(huán)狀結(jié)構(gòu)．也可以說，是醛基與醇羥基加成生成了醚鍵，
故答案為：醛；羥；加成；
（2）根據(jù)該反應(yīng)原理可推知，用CH₃CHO和CH₃CH₂OH即可制得此鏈羥基醚，方程式為：CH₃CHO+CH₃CH₂OH→，
故答案為：CH₃CHO+CH₃CH₂OH→；

（3）葡萄糖中的醛基被溴水氧化成羧基，生成葡萄糖酸和溴化氫，反應(yīng)方程式為：C₅H₁₁O₅CHO+H₂O+Br₂→C₅H₁₁O₅COOH（葡萄糖酸）+2HBr，
故答案為：C₅H₁₁O₅CHO+H₂O+Br₂→C₅H₁₁O₅COOH（葡萄糖酸）+2HBr．

點評 本題考查官能團決定有機物的主要化學(xué)性質(zhì)，抓住官能團的變化，對比反應(yīng)物和產(chǎn)物分析出反應(yīng)原理，難度中等．