Question

19．有機化學反應因反應條件不同，可生成不同的有機產品．例如：
（1）
（2）苯的同系物與鹵素單質混合，若在光照條件下，側鏈上氫原子被鹵素原子取代；
若在催化劑作用下，苯環(huán)上的氫原子被鹵素原子取代．
工業(yè)上利用上述信息進行下列合成

請根據上述路線，回答下列問題：
（1）A的結構簡式可能為、；
（2）反應①的反應類型為加成反應，反應③的反應類型為消去反應；
（3）反應④的化學方程式為（有機物寫結構簡式，并注明反應條件）：
（4）反應⑤的化學方程式為
（5）的一種同分異構體D符合以下條件：①苯環(huán)上有兩條側鏈 ②苯環(huán)上的一氯代物有2種，則D的結構簡式為．

Answer 1

分析 苯和丙烯在催化劑條件下發(fā)生加成反應生成異苯丙烷，異苯丙烷氯氣發(fā)生取代反應生成A，A是一氯代物，則支鏈上取代位置可能是甲基也可能是次甲基，所以A為，A和氫氧化鈉醇溶液反應生成B，B和氯化氫發(fā)生加成反應生成C，則A發(fā)生消去反應生成B，B的結構簡式為：，C發(fā)生水解反應生成，根據轉化關系結合B發(fā)生加成反應得C，可反推得C的結構簡式為：，據此答題．

解答 解：（1）苯和丙烯在催化劑條件下發(fā)生加成反應生成異苯丙烷，異苯丙烷氯氣發(fā)生取代反應生成A，A是一氯代物，則支鏈上取代位置可能是甲基也可能是次甲基，所以A的結構簡式可能為，
故答案為：或；
（2）反應①是苯與丙烯發(fā)生加成反應生成，反應③是A（鹵代烴）在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應，
故答案為：加成反應；消去反應；
（3）反應④的化學方程式為：，
故答案為：；
（4）反應⑤為發(fā)生水解反應生成，化學方程式為：，
故答案為： （2分）
（5）的一種同分異構體苯環(huán)上有兩條側鏈，說明苯環(huán)上有2個取代基，苯環(huán)上的一氯代物有2種，說明兩取代基處于對位，符合條件的為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，題目難度中等，注意利用正推法、逆推法推結合推斷，明確官能團的轉化是關鍵，注意對基礎知識的理解掌握．