Question

【題目】有機物E是一種藥物中間體，合成路線如下：

(1)該路線中設(shè)計第Ⅰ、Ⅲ步的目的是________。

(2)步驟Ⅳ中X的結(jié)構(gòu)簡式為________。

(3)1 mol E與足量的H2反應(yīng)，最多消耗H2_________mol。

(4)F是C的一種同分異構(gòu)體，能與新制的氫氧化銅反應(yīng)生成紅色沉淀，遇FeCl3溶液顯紫色，分子中含有4種不同環(huán)境的氫。F的結(jié)構(gòu)簡式為_________。

Answer 1

【答案】保護酚羥基(防止被氧化) 7 或

【解析】

A在K2CO3作用下和CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B中的甲基被高錳酸鉀溶液氧化生成C，C在與HI發(fā)生反應(yīng)生成D ，D與C6H6O2發(fā)生取代反應(yīng)生成E，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式，可知X的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此分析解答。

(1)該路線中設(shè)計第Ⅰ將酚羥基轉(zhuǎn)化為醚鍵，第Ⅲ步將醚鍵轉(zhuǎn)化為酚羥基，由于第Ⅱ步中使用高錳酸鉀溶液氧化甲基，第Ⅰ、Ⅲ步目的是保護酚羥基(防止被氧化)；

(2)根據(jù)分析，結(jié)合E和D的結(jié)構(gòu)簡式可知，步驟Ⅳ中X的結(jié)構(gòu)簡式為；

(3)E中含有羰基和苯環(huán)，都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1 mol E與足量的H2反應(yīng)，最多消耗7mol H2；

(4)F是C的一種同分異構(gòu)體，能與新制的氫氧化銅反應(yīng)生成紅色沉淀，說明結(jié)構(gòu)中含有醛基，遇FeCl3溶液顯紫色，說明結(jié)構(gòu)中含有酚羥基和苯環(huán)，分子中含有4種不同環(huán)境的氫，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡式，F的結(jié)構(gòu)簡式為或。