Question

【題目】一種合成囧烷（E）的路線如下：

⑴ A中所含官能團(tuán)的名稱是_______________；E的分子式為_________。

⑵ A→B、B→C的反應(yīng)類型分別是___________、___________。

⑶ 在一定條件下，B與足量乙酸可發(fā)生酯化反應(yīng)，其化學(xué)方程式為______________。

⑷ F是一種芳香族化合物，能同時(shí)滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體有_____種。

① 1個(gè)F分子比1個(gè)C分子少兩個(gè)氫原子

② 苯環(huán)上有3個(gè)取代基

③ 1molF能與2molNaOH反應(yīng)

寫出其中核磁共振氫譜圖有5組峰，且面積比為3∶2∶2∶2∶1的一種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：__________。

⑸ 1，2-環(huán)己二醇( )是一種重要的有機(jī)合成原料，請(qǐng)參照題中的合成路線，以和為主要原料，設(shè)計(jì)合成1，2-環(huán)己二醇的合成路線。______________

Answer 1

【答案】羥基、碳碳雙鍵 C12H18 加成反應(yīng) 氧化反應(yīng) +2CH3COOH+2H2O 6 或

【解析】

⑴ 根據(jù)A()的結(jié)構(gòu)結(jié)合常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)判斷；根據(jù)E()確定其分子式；

(2)對(duì)比A、B結(jié)構(gòu)，2個(gè)A分子中碳碳雙鍵中一個(gè)鍵斷裂，碳原子相互連接成環(huán)得到B；B中羥基轉(zhuǎn)化為C中羰基，據(jù)此判斷反應(yīng)類型；

⑶ B中含有羥基，在一定條件下，能夠與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，結(jié)合酯化反應(yīng)的機(jī)理書寫與乙酸反應(yīng)的方程式；

⑷ C為，分子式為C8H12O2，1個(gè)F分子比1個(gè)C分子少兩個(gè)氫原子，則F的分子式為C8H10O2，其不飽和度=4，F是一種芳香族化合物，說明除了苯環(huán)外，不存在不飽和結(jié)構(gòu)，1molF能與2molNaOH反應(yīng)，并且苯環(huán)上有3個(gè)取代基，說明苯環(huán)上含有2個(gè)羥基和1個(gè)乙基，據(jù)此書寫滿足條件的同分異構(gòu)體；

⑸以和為主要原料合成1，2-環(huán)己二醇( )，根據(jù)題干流程圖C→D的提示，需要合成，再由與乙二醛反應(yīng)生成，最后將轉(zhuǎn)化為即可。

⑴ A()中所含官能團(tuán)有羥基和碳碳雙鍵；E()的分子式為C12H18，故答案為：羥基、碳碳雙鍵；C12H18；

(2)對(duì)比A、B結(jié)構(gòu)，2個(gè)A分子中碳碳雙鍵中一個(gè)鍵斷裂，碳原子相互連接成環(huán)得到B，屬于加成反應(yīng)；B中羥基轉(zhuǎn)化為C中羰基，發(fā)生氧化反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；氧化反應(yīng)；

⑶ B中含有羥基，在一定條件下，能夠與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2CH3COOH+2H2O，故答案為：+2CH3COOH+2H2O；

⑷ C為，分子式為C8H12O2，1個(gè)F分子比1個(gè)C分子少兩個(gè)氫原子，則F的分子式為C8H10O2，不飽和度==4，F是一種芳香族化合物，說明除了苯環(huán)外，不存在不飽和結(jié)構(gòu)，1molF能與2molNaOH反應(yīng)，并且苯環(huán)上有3個(gè)取代基，說明苯環(huán)上含有2個(gè)羥基和1個(gè)乙基，滿足條件的同分異構(gòu)體有6種(羥基位于鄰位的2種，羥基位于間位的3種，羥基位于對(duì)位的1種)；其中核磁共振氫譜圖有5組峰，且面積比為3∶2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為或，故答案為：6；或；

⑸以和為主要原料合成1，2-環(huán)己二醇( )，根據(jù)題干流程圖C→D的提示，可以首先由合成，再由與乙二醛反應(yīng)生成，最后將轉(zhuǎn)化為即可；其中由合成可以將氯原子水解后氧化得到；將轉(zhuǎn)化為只需要與氫氣加成得到，因此合成路線為，故答案為：。