Question

某有機物X（C₁₂H₁₃O₆Br）分子中含有多種官能團，其結構簡式為

（其中Ⅰ、Ⅱ為未知部分的結構）。

為推測X的分子結構，進行如下圖的轉化：

已知向E的水溶液中滴入FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應；M（C₂H₂O₄）能使藍墨水褪色；G、M都能與NaHCO₃溶液反應。

請回答：

（1）M的結構簡式為____________；G分子所含官能團的名稱是____________；

（2）E可以發(fā)生的反應有（選填序號）____________；

①加成反應  ②消去反應  ③氧化反應  ④取代反應

（3）由B轉化成D的化學方程式是______________________________________________；

（4）G在一定條件下發(fā)生反應生成分子組成為C₄H₄O₄的有機物（該有機物可使溴的四氯化碳溶液褪色），寫出G發(fā)生此反應的化學方程式：__________________________________；

（5）已知在X分子結構中，Ⅰ里含有能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應的官能團，且E分子中苯環(huán)上的一氯代物只有一種，則X的結構簡式是___________________________________；

（6）F與G互為同分異構體，F(xiàn)的分子中只含有羧基、羥基和醛基三種官能團，且同一個碳原子上不能同時連有兩個羥基。則F的分子結構有___________種。

Answer 1

（1）HOOC—COOH  羥基、羧基

（2）①③④

（3）HOCH₂—CH₂OH+O₂OHC—CHO+2H₂O

（4）HOOC—CH=CH—COOH+H₂O

（5）

（6）2

解析：M(C₂H₂O₄)能與NaHCO₃溶液反應說明含—COOH，則M的結構簡式為HOOC—COOH，由BDM得D為OHC—CHO，B為。G能與NaHCO₃溶液反應則G中含—COOH，則G為，N為。第（4）問，C₄H₄O₄可使溴的四氯化碳溶液褪色表明含碳碳雙鍵，則G→C₄H₄O₄發(fā)生的是醇的消去反應；第（5）問，E使FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應表明E中含酚羥基、苯環(huán)，由于X中碳原子數(shù)為12，則E中碳原子數(shù)為6；又E分子中苯環(huán)上的一氯代物只有一種，則Ⅰ的結構簡式為，Ⅱ的結構簡式為Br—CH₂—CH₂—。