Question

（2013?揭陽二模）[化學-選修5：有機化學基礎]用作軟質(zhì)隱形眼鏡材料的聚合物E是：
一種合成聚合物 E的路線如下：

回答下列問題：
（1）A能與新制Cu（OH）₂懸濁液反應產(chǎn)生磚紅色沉淀，A的結(jié)構(gòu)簡式是

CH₃CH₂CHO

；
（2）D中含有的官能團名稱為：

碳碳雙鍵、酯基、羥基

；
（3）D E的反應類型是

加聚

反應；
（4）C有多種同分異構(gòu)體．屬于酯且含有碳碳雙鍵的同分異構(gòu)體共有

5

種（不考慮順反異構(gòu)），寫出其中核磁共振氫譜峰面積之比為1：1：1：3的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

HCOOCH=CHCH₃

（5）寫出由乙烯合成乙二醇的化學方程式

CH₂=CH₂+Br₂→CH₂BrCH₂Br
CH₂BrCH₂Br+2NaOHHOCH₂CH₂OH+2NaBr

．

Answer 1

分析：聚合物E為一聚酯，其單體為甲基丙烯酸乙二醇酯，故D為甲基丙烯酸乙二醇酯．而甲基丙烯酸乙二醇酯可由甲基丙烯酸和乙二醇發(fā)生酯化反應制得，而C和乙二醇在濃硫酸催化作用下加熱得到甲基丙烯酸乙二醇酯，故C為甲基丙烯酸．C由B和銀氨溶液反應，然后酸化得到，故B為甲基丙烯醛．B由A和甲醛發(fā)生加成反應后脫水得到，結(jié)合題目所給信息可知A為丙醛，據(jù)此可推．（正推逆推結(jié)合）

解答：解：（1）聚合物E為一聚酯，其單體為甲基丙烯酸乙二醇酯，故D為甲基丙烯酸乙二醇酯．而甲基丙烯酸乙二醇酯可由甲基丙烯酸和乙二醇發(fā)生酯化反應制得，而C和乙二醇在濃硫酸催化作用下加熱得到甲基丙烯酸乙二醇酯，故C為甲基丙烯酸．C由B和銀氨溶液反應，然后酸化得到，故B為甲基丙烯醛．B由A和甲醛發(fā)生加成反應后脫水得到，結(jié)合題目所給信息可知A為丙醛，
故答案為：CH₃CH₂CHO；            
 （2）D為甲基丙烯酸乙二醇酯，因此D中含有碳碳雙鍵、酯基、羥基，故答案為：碳碳雙鍵、酯基、羥基；
（3）D為甲基丙烯酸乙二醇酯，E為聚甲基丙烯酸乙二醇酯，D生成E的反應為加聚反應，故答案為：加聚；                    
（4）滿足條件的有HCOOCH=CH-CH₃，HCOOCH₂CH=CH₂，HCOOCH=C（CH₃）₂，CH₃COOCH=CH₂，CH₂=CHCOOCH₃共5種故答案為5，其中滿足核磁共振氫譜峰面積之比為1：1：1：3的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 HCOOCH=CHCH₃，故答案為：HCOOCH=CHCH₃；
（5）乙烯合成乙二醇應由乙烯和鹵素單質(zhì)加成然后再水解得到，CH₂=CH₂+Br₂→CH₂BrCH₂Br，
CH₂BrCH₂Br+2NaOHHOCH₂CH₂OH+2NaBr，故答案為：CH₂=CH₂+Br₂→CH₂BrCH₂Br；CH₂BrCH₂Br+2NaOHHOCH₂CH₂OH+2NaBr．

點評：本題為有機推斷題，通過各種官能團的衍變綜合考查了醛羧酸醇及鹵代烴的性質(zhì)，同時考查了限定條件同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷及學生獲取信息和信息的遷移能力．