Question

如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系能合成G、F兩種有機(jī)高分子化合物，其中G為縮聚產(chǎn)物，F(xiàn)為加聚產(chǎn)物．A中含苯環(huán)且苯環(huán)上的一氯代物僅有一種，A的核磁共振氫譜圖中四個(gè)吸收峰的面積比為6：2：1：1；J能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；C能與濃溴水反應(yīng)，C中滴加幾滴FeCl₃溶液，溶液呈紫色；E能使溴水褪色．

已知以下信息：
①在稀堿溶液中，氯苯難發(fā)生水解；
②兩個(gè)羥基同時(shí)連在同一碳原子上的結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的，它將自動(dòng)發(fā)生脫水反應(yīng)：
CH₃CH（OH）₂→CH₃CHO+H₂O
回答下列問(wèn)題：
（1）A中含氧官能團(tuán)的名稱為

 

．
（2）寫出H的分子式：

 

．
（3）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（4）D→E的反應(yīng)類型是

 

．
（5）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
①A與足量稀NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式：

 

．
②D→G的化學(xué)方程式：

 

．
（6）同時(shí)符合下列條件的C的同分異構(gòu)體共有

 

種，其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
①苯環(huán)上的一溴代物有兩種
②不能發(fā)生水解反應(yīng)，遇FeCl₃溶液不顯色
③1mol該物質(zhì)最多能和2mol Na反應(yīng)
④1mol該物質(zhì)最多能與1mol NaOH反應(yīng)．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：H能連續(xù)被氧化，則H是醇，I是醛，J是羧酸，J能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則J是HCOOH，I是HCHO，H是CH₃OH；B能與新制氫氧化銅反應(yīng)，說(shuō)明B中含有醛基，C能與濃溴水反應(yīng)，C中滴加幾滴FeCl₃溶液，溶液呈紫色，說(shuō)明C中含有酚羥基，由于在稀堿溶液中，連在苯環(huán)上的Cl原子不易發(fā)生水解，說(shuō)明A中酯基為甲酸與酚形成的，即存在HCOO-，兩個(gè)羥基同時(shí)連在同一碳原子上的結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定，會(huì)發(fā)生脫水反應(yīng)，說(shuō)明存在-CHCl₂，A中含苯環(huán)且苯環(huán)上的一氯代物僅有一種，A的核磁共振氫譜圖中四個(gè)吸收峰的面積比為6：2：1：1，可以確定A含有2個(gè)甲基，結(jié)合C能與濃溴水反應(yīng)，故HCOO-基團(tuán)的鄰、對(duì)位位置應(yīng)含有H原子，綜上分析可推知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A水解然后酸化得B，則B為：，B被氧化生成C，則C為：，C和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，則D為：，D在濃硫酸、加熱條件下生成E，E能使溴水褪色，應(yīng)是發(fā)生消去反應(yīng)，故E為，E能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物F，為F為：，縮聚物G為，據(jù)此解答．

解答： 解：H能連續(xù)被氧化，則H是醇，I是醛，J是羧酸，J能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則J是HCOOH，I是HCHO，H是CH₃OH；B能與新制氫氧化銅反應(yīng)，說(shuō)明B中含有醛基，C能與濃溴水反應(yīng)，C中滴加幾滴FeCl₃溶液，溶液呈紫色，說(shuō)明C中含有酚羥基，由于在稀堿溶液中，連在苯環(huán)上的Cl原子不易發(fā)生水解，說(shuō)明A中酯基為甲酸與酚形成的，即存在HCOO-，兩個(gè)羥基同時(shí)連在同一碳原子上的結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定，會(huì)發(fā)生脫水反應(yīng)，說(shuō)明存在-CHCl₂，A中含苯環(huán)且苯環(huán)上的一氯代物僅有一種，A的核磁共振氫譜圖中四個(gè)吸收峰的面積比為6：2：1：1，可以確定A含有2個(gè)甲基，結(jié)合C能與濃溴水反應(yīng)，故HCOO-基團(tuán)的鄰、對(duì)位位置應(yīng)含有H原子，綜上分析可推知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A水解然后酸化得B，則B為：，B被氧化生成C，則C為：，C和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，則D為：，D在濃硫酸、加熱條件下生成E，E能使溴水褪色，應(yīng)是發(fā)生消去反應(yīng)，故E為，E能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物F，為F為：，縮聚物G為，
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，其官能團(tuán)名稱是酯基和氯原子，故答案為：酯基和氯原子；
（2）由上述分析可知，H為CH₃OH，分子式為：CH₄O，故答案為：CH₄O；
（3）由上述分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（4）D→E的反應(yīng)類型是：消去反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)；
（5）①A與足量稀NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
②D發(fā)生縮聚反應(yīng)生成G，反應(yīng)化學(xué)方程式為：，
故答案為：
（6）同時(shí)符合下列條件的的同分異構(gòu)體：
②不能發(fā)生水解反應(yīng)，遇FeCl₃溶液不顯色，不含酚羥基；
③1mol該物質(zhì)最多能和2mol Na反應(yīng)，④1mol該物質(zhì)最多能與1mol NaOH反應(yīng)，則含有1個(gè)-COOH、1個(gè)醇羥基，
①苯環(huán)上的一溴代物有兩種，結(jié)合含有的官能團(tuán)，可知應(yīng)含有2個(gè)側(cè)鏈，且處于對(duì)位，
側(cè)鏈為-COOH、-CH₂CH₂OH，或-COOH、-CH（CH₃）OH，或-CH₂COOH、-CH₂OH，或-CH₂（OH）COOH、-CH₃，即為，符合條件的同分異構(gòu)體有4種，
故答案為：4；任意一種．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，明確官能團(tuán)性質(zhì)及轉(zhuǎn)化是解本題關(guān)鍵，對(duì)學(xué)生的邏輯推理有較高的要求，采取正、逆推法相結(jié)合確定A結(jié)構(gòu)，注意A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解時(shí)不僅酯基水解，氯原子也發(fā)生水解，含有氯原子的碳原子上有兩個(gè)羥基時(shí)不穩(wěn)定，易變成醛基，為易錯(cuò)點(diǎn)．