Question

（14分）有機(jī)化合物A～H的轉(zhuǎn)換關(guān)系如下所示：

鏈烴A有支鏈且只有一個(gè)官能團(tuán)，其相對(duì)分子質(zhì)量在65～75之間，1 mol A完全燃燒消耗7 mol氧氣，請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是         ；

（2）由F轉(zhuǎn)化為G的化學(xué)方程式是                        ；

（3）G與金屬鈉反應(yīng)能放出氣體，由G轉(zhuǎn)化為H的化學(xué)方程式是                ；

（4）①的反應(yīng)類型是            ；③的反應(yīng)類型是             ；

（5）鏈烴B是A的同分異構(gòu)體，分子中的所有碳原子共平面，其催化氫化產(chǎn)物為正戊烷，寫(xiě)出B任一可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式                                ；

（6）C也是A的一種同分異構(gòu)體，它的一氯代物只有一種（不考慮立體異構(gòu)，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為                           。

 

Answer 1

【答案】

（1）(CH₃)₂CHC≡CH    3－甲基－1－丁炔

+2NaOH→（CH₃）CHCH（OH）CH₂OH + 2NaBr

（3）

（4）加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）   取代反應(yīng)

（5）CH₃CH=CHCH=CH₂（或?qū)懰�的順、反異�?gòu)體）  （6）

【解析】（1）G與丁二酸反應(yīng)生成H，所以根據(jù)H的分子式可知，G分子中含有5個(gè)碳原子，則A中就含有5個(gè)碳原子。1 mol A完全燃燒消耗7 mol氧氣，所以A分子中含有8個(gè)氫原子，因此A的分子式是C₅H₈。又因?yàn)殒湡NA有支鏈且只有一個(gè)官能團(tuán)，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(CH₃)₂CHC≡CH，名稱是3－甲基－1－丁炔。

（2）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(CH₃)₂CHCH=CH₂，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(CH₃)₂CHCHBrCH₂Br，所以生成G的方程式是(CH₃)₂CHCHBrCH₂Br+2NaOH（CH₃）(CH₃)₂CHCHOHCH₂OH + 2NaBr。

（3）G生成H的反應(yīng)是酯化反應(yīng)，根據(jù)H的分子式可判斷，H應(yīng)該是環(huán)酯，所以反應(yīng)的方程式是。

（4）反應(yīng)①③的反應(yīng)類型分別是）加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）和取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）。

（5）分子中的所有碳原子共平面，所以分子中含有2個(gè)碳碳雙鍵，則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₃CH=CHCH=CH₂（或?qū)懰�的順、反異�?gòu)體）。

（6）一氯代物只有一種，說(shuō)明分子是對(duì)稱的，因此結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。