Question

7．氫化阿托醛（）是一種重要的化工原料，其合成路線如下：
$→_{AlCl_{3}}^{CH_{3}CH=CH_{2}}$$→_{反應(yīng)①}^{氯代反應(yīng)}$[A]$\stackrel{反應(yīng)②}{→}$$\stackrel{反應(yīng)③}{→}$$\stackrel{反應(yīng)④}{→}$[D]（Mr=136）$\stackrel{反應(yīng)⑤}{→}$
（1）在合成路線上①～⑤反應(yīng)中，屬于消去反應(yīng)的為②（填反應(yīng)序號(hào)）．
（2）寫出反應(yīng)③、④的化學(xué)方程式：+HCl$\stackrel{一定條件}{→}$、+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl．
（3）在一定條件下，D與有機(jī)物X發(fā)生酯化反應(yīng)生成E（M_r=164），則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOH，
寫出滿足下述兩個(gè)條件的E的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
a．屬于羧酸　b．苯環(huán)上的一氯取代物只有一種結(jié)構(gòu)．

Answer 1

分析 由苯與的結(jié)構(gòu)可知，苯和CH₃CH=CH₂在AlCl₃作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成，與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成氯代烴，由結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)②為消去反應(yīng)，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知A為，反應(yīng)③生成，C=C鍵變?yōu)镃-C鍵，為與HCl發(fā)生加成反應(yīng)，D的相對(duì)分子質(zhì)量為136，D在催化劑作用下可被氧化為，說(shuō)明D中含有-OH，可被氧化，則D應(yīng)為，則反應(yīng)④為在NaOH水溶液、加熱條件下的水解反應(yīng)生成醇，以此解答該題．

解答 解：由苯與的結(jié)構(gòu)可知，苯和CH₃CH=CH₂在AlCl₃作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成，與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成氯代烴，由結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)②為消去反應(yīng)，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知A為，反應(yīng)③生成，C=C鍵變?yōu)镃-C鍵，為與HCl發(fā)生加成反應(yīng)，D的相對(duì)分子質(zhì)量為136，D在催化劑作用下可被氧化為，說(shuō)明D中含有-OH，可被氧化，則D應(yīng)為，則反應(yīng)④為在NaOH水溶液、加熱條件下的水解反應(yīng)生成醇，
（1）在合成路線上①～⑤反應(yīng)中，反應(yīng)①④為取代反應(yīng)，②為消去反應(yīng)、③為加成反應(yīng)、⑤為氧化反應(yīng)，故答案為：②；
（2）反應(yīng)③生成，化學(xué)方程式為+HCl$\stackrel{一定條件}{→}$，
反應(yīng)④的化學(xué)方程式：+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl，
故答案為：+HCl$\stackrel{一定條件}{→}$；+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl；
（3）D為，相對(duì)分子質(zhì)量為136，與有機(jī)物X在一定條件下可生成一種相對(duì)分子質(zhì)量為164的酯類物質(zhì)，設(shè)X的相對(duì)分子質(zhì)量為M（X），
則有M（）+M（X）=164+M（H₂O），M（X）=46，應(yīng)為HCOOH，E的兩種同分異構(gòu)體：a．屬于羧酸，說(shuō)明含有羧基，b．苯環(huán)上的一氯取代物只有一種結(jié)構(gòu)，則結(jié)構(gòu)對(duì)稱，應(yīng)為，
故答案為：HCOOH；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷、有機(jī)物合成，為高考高頻點(diǎn)，解答本題的關(guān)鍵是根據(jù)有機(jī)物的官能團(tuán)和性質(zhì)結(jié)合反應(yīng)條件正確推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體的書寫，同分異構(gòu)體有官能團(tuán)異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)，但要結(jié)合限制性條件書寫，題目難度中等．