Question

10．化合物X是一種環(huán)境激素，存在如下轉(zhuǎn)化有關(guān)系：

已知：①¹H-NMR譜顯示化合物G的所有氫原子化學(xué)環(huán)境相同；
②F是一種可用于制備隱形眼鏡的高聚物；
③化合物A能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中含有兩個(gè)化學(xué)環(huán)境完全相同的甲基，其苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種．
根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題
（1）化合物X的分子所含官能團(tuán)的名稱(chēng)酯基、溴原子；
（2）化合物C的分子式是C₁₅H₁₂O₂Br₄，A→C的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)；
（3）化合物D的名稱(chēng)是2-甲基丙烯酸；同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（不考慮立體異構(gòu)）4有種；
a．屬于酯類(lèi)b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
其中的一個(gè)同分異構(gòu)體核磁共振氫譜為三組峰，且峰的面積比為1：2：3，寫(xiě)出這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（4）寫(xiě)出B→G反應(yīng)的化學(xué)方程式；
（5）寫(xiě)出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

Answer 1

分析 由B、G分子式可知，B脫去2分子水生成環(huán)狀化合物G，¹H-NMR譜顯示化合物G的所有氫原子化學(xué)環(huán)境相同，則B為，G為．由B、D分子式可知，B褪去1分子水生成D，D與乙二醇脫去1分子水生成E，則B發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，故D為CH₂=C（CH₃）COOH，E為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，E發(fā)生加聚反應(yīng)生成F為．X發(fā)生水解反應(yīng)得到A與B，故X中含有酯基，A能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說(shuō)明A中含有酚羥基，分子中含有兩個(gè)化學(xué)環(huán)境完全相同的甲基，其苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種，結(jié)合A→C轉(zhuǎn)化條件和A、C分子式可知A中含有兩個(gè)苯環(huán)，故A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，C為，可推出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

解答 解：由B、G分子式可知，B脫去2分子水生成環(huán)狀化合物G，¹H-NMR譜顯示化合物G的所有氫原子化學(xué)環(huán)境相同，則B為，G為．由B、D分子式可知，B褪去1分子水生成D，D與乙二醇脫去1分子水生成E，則B發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，故D為CH₂=C（CH₃）COOH，E為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，E發(fā)生加聚反應(yīng)生成F為．X發(fā)生水解反應(yīng)得到A與B，故X中含有酯基，A能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說(shuō)明A中含有酚羥基，分子中含有兩個(gè)化學(xué)環(huán)境完全相同的甲基，其苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種，結(jié)合A→C轉(zhuǎn)化條件和A、C分子式可知A中含有兩個(gè)苯環(huán)，故A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，C為，可推出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（1）化合物X為，分子所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為酯基、溴原子，
故答案為：酯基、溴原子；
（2）化合物C的分子式是：C₁₅H₁₂O₂Br₄，A→C的反應(yīng)類(lèi)型是：取代反應(yīng)，
故答案為：C₁₅H₁₂O₂Br₄；消去反應(yīng)；
（3）D為CH₂=C（CH₃）COOH，名稱(chēng)為：2-甲基丙烯酸，
同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的D的所有同分異構(gòu)體：a．屬于酯類(lèi)，b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，為甲酸形成的酯，可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有：，其中的一個(gè)同分異構(gòu)體核磁共振氫譜為三組峰，且峰的面積比為1：2：3，這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：2-甲基丙烯酸；4；；
（4）B→G反應(yīng)的化學(xué)方程式：，
故答案為：；
（5）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，充分利用有機(jī)物分子式、反應(yīng)條件及有機(jī)物的性質(zhì)進(jìn)行推斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，（3）中同分異構(gòu)體判斷為易錯(cuò)點(diǎn)，容易忽略甲酸與環(huán)丙醇形成的酯．