Question

10．乳酸是人體生理活動(dòng)的一種代謝產(chǎn)物．以下是采用化學(xué)方法對(duì)乳酸進(jìn)行加工處理的過(guò)程，其中A、H、G為鏈狀高分子化合物．請(qǐng)回答相關(guān)問(wèn)題：

（1）B中所含的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、羧基；寫(xiě)出B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：BCH₂═CHCOOH CCH₂═CHCOOCH₃
（2）從下述三個(gè)有機(jī)基本反應(yīng)類(lèi)型中選擇指出反應(yīng)②③所屬的類(lèi)型（填代號(hào)）：②C③A．
A．取代反應(yīng)      B．加成反應(yīng)      C．消去反應(yīng)
（3）寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式①       
⑤
（4）作為隱形眼鏡的制作材料，對(duì)其性能的要求除應(yīng)具有良好的光學(xué)性能外，還應(yīng)具有良好的透氣性和親水性．一般采用E的聚合物G而不是D的聚合物H來(lái)制作隱形眼鏡，其主要理由是高聚物G中含有的-OH，使該物質(zhì)具有親水性，而H則不含-OH，不具有親水性．

Answer 1

分析 乳酸中含有-OH和-COOH，可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成A，則A為，兩分子乳酸分子間脫水可以形成六元環(huán)狀酯，結(jié)合I的分子式可知，I為．，乳酸在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B為CH₂═CHCOOH，CH₂═CHCOOH與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，則C為CH₂═CHCOOCH₃，又知F常做內(nèi)燃機(jī)的抗凍劑，所以F為HO-CH₂CH₂-OH，B和F發(fā)生酯化反應(yīng)，1molF和與1molB或2molB發(fā)生酯化反應(yīng)，由D的化學(xué)式可知，F(xiàn)和2molB完全發(fā)生酯化反應(yīng)，則D為CH₂═CHCOOCH₂CH₂OOCCH═CH₂，1molB和1molF發(fā)生酯化反應(yīng)，則E為CH₂=CHCOOCH₂CH₂OH，D和E都含有C=C，在一定條件下都可發(fā)生加聚反應(yīng)，據(jù)此分析解答．

解答 解：乳酸中含有-OH和-COOH，可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成A，則A為，兩分子乳酸分子間脫水可以形成六元環(huán)狀酯，結(jié)合I的分子式可知，I為．，乳酸在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B為CH₂═CHCOOH，CH₂═CHCOOH與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，則C為CH₂═CHCOOCH₃，又知F常做內(nèi)燃機(jī)的抗凍劑，所以F為HO-CH₂CH₂-OH，B和F發(fā)生酯化反應(yīng)，1molF和與1molB或2molB發(fā)生酯化反應(yīng)，由D的化學(xué)式可知，F(xiàn)和2molB完全發(fā)生酯化反應(yīng)，則D為CH₂═CHCOOCH₂CH₂OOCCH═CH₂，1molB和1molF發(fā)生酯化反應(yīng)，則E為CH₂=CHCOOCH₂CH₂OH，D和E都含有C=C，在一定條件下都可發(fā)生加聚反應(yīng)，（1）B為CH₂═CHCOOH，C為 CH₂═CHCOOCH₃，B中所含的官能團(tuán)名稱(chēng)碳碳雙鍵、羧基，
故答案為：碳碳雙鍵、羧基；CH₂═CHCOOH；CH₂═CHCOOCH₃；
（2）通過(guò)以上反應(yīng)知，②③反應(yīng)類(lèi)型分別是消去反應(yīng)、取代反應(yīng)，故答案為：C；A；
（3）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為：，反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為：
故答案為：；；
（4）對(duì)比D、E的結(jié)構(gòu)，確定它們的聚合物H、G結(jié)構(gòu)上的不同點(diǎn)是G的結(jié)構(gòu)中還含有大量的-OH，使該物質(zhì)具有親水性，而H則不具有，所以聚合物G可以制作隱形眼鏡，
故答案為：高聚物G中含有的-OH，使該物質(zhì)具有親水性，而H則不含-OH，不具有親水性．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，解答本題的突破口為乳酸的性質(zhì)，注意結(jié)合反應(yīng)條件來(lái)分析解答，題目難度中等．