Question

【題目】對(duì)氨基苯甲酸酯類(lèi)是一類(lèi)局部麻醉藥，化合物M是該類(lèi)藥物之一。用烯烴A和芳烴E合成M的一種路線如下：

回答下列問(wèn)題：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______;B的化學(xué)名稱(chēng)為_______。

(2)檢驗(yàn)B中官能團(tuán)所用的試劑為_______；由E生成F的化學(xué)方程式為_______。

(3)由G生成H的反應(yīng)類(lèi)型為_______；H在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______。

(4)M的同分異構(gòu)體有多種,寫(xiě)出其中符合下列條件的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______________。

①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基;②核磁共振氫譜有五組峰,且峰面積比為12∶2∶2∶2∶1。

(5)參照上述合成路線,寫(xiě)出以乙烯和環(huán)氧乙烷為原料(其他試劑任選)制備1，6-己二醛的合成路線圖：_______。

Answer 1

【答案】 CH2＝C(CH3)2 2-甲基-2-溴丙烷 氫氧化鈉溶液、稀硝酸、硝酸銀溶液 +HNO3(濃) +H2O 還原反應(yīng) n+（n-1）H2O 、或等 CH2=CH2CH2Br-CH2Br

【解析】試題分析：由題中合成路線可知，A與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成B，由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CBr(CH3)3可推斷出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2＝C(CH3)2。C與環(huán)氧乙烷反應(yīng)生成D，D與H反應(yīng)生成M，由M的分子結(jié)構(gòu)可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)3CCH2CH2OH。E為芳香烴，其分子式為C7H8，則E是甲苯，甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成F，F發(fā)生氧化反應(yīng)生成G，G發(fā)生還原反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由H可以推斷出F為、G為。

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2＝C(CH3)2；B的化學(xué)名稱(chēng)為2-甲基-2-溴丙烷。

(2) 鹵代烴屬于非電解質(zhì)，故通常不能直接檢驗(yàn)鹵代烴分子中的鹵素原子，通常檢驗(yàn)其水解產(chǎn)物中的鹵素離子，故檢驗(yàn)B中官能團(tuán)所用的試劑為氫氧化鈉溶液、稀硝酸、硝酸銀溶液；由E生成F的化學(xué)方程式為+HNO3(濃) +H2O。

(3) 由G生成H的反應(yīng)類(lèi)型為還原反應(yīng)， H在一定條件下能發(fā)生縮聚反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

n+（n-1）H2O。

(4)M的同分異構(gòu)體符合下列條件：①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；②核磁共振氫譜有五組峰,且峰面積比為12∶2∶2∶2∶1。符合以上條件的同分異構(gòu)體有、或等。

(5)以乙烯和環(huán)氧乙烷為原料制備1，6-己二醛，首先乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2Br-CH2Br，然后CH2Br-CH2Br與Mg反應(yīng)生成，接著與環(huán)氧乙烷反應(yīng)生成，最后發(fā)生催化氧化生成1，6-己二醛，具體合成路線如下：CH2=CH2CH2Br-CH2Br。