Question

以法拉第為代表的科學(xué)家從煤焦油中分離出了以芳香烴為主的多種重要芳香族化合物，其中最簡(jiǎn)單的芳香烴是苯．
（1）苯環(huán)結(jié)構(gòu)中，不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實(shí)是

①②④⑤

①苯不能使KMnO₄（H⁺）溶液褪色　
②苯分子中碳原子之間的距離均相等　
③苯能在一定條件下跟H₂加成生成環(huán)己烷  
④經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)得鄰二甲苯僅有一種結(jié)構(gòu)　
⑤苯在FeBr₃存在的條件下同液溴可以發(fā)生取代反應(yīng)，但不因化學(xué)變化而使溴水褪色  
⑥經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)得對(duì)二溴苯僅有一種結(jié)構(gòu)
（2）某芳香烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖：
該烴中含有四面體結(jié)構(gòu)的碳原子數(shù)為

2

，可能在同一平面的碳原子數(shù)最多為

10

，該烴被酸性高錳
酸鉀氧化后含苯環(huán)的產(chǎn)物是（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）

．

Answer 1

分析：（1）①依據(jù)苯的性質(zhì)判斷苯的結(jié)構(gòu)，依據(jù)高錳酸鉀溶液的強(qiáng)氧化性分析；
②依據(jù)苯分子中的氫原子，分析碳原子的不飽和程度，據(jù)此分析；
③依據(jù)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)是不飽和鍵的性質(zhì)分析；
④根據(jù)同分異構(gòu)體數(shù)目解答；
⑤根據(jù)碳碳單鍵和雙鍵的性質(zhì)判斷，單鍵可以反應(yīng)取代反應(yīng)．雙鍵可以反應(yīng)加成反應(yīng)；
⑥根據(jù)同分異構(gòu)體數(shù)目解答；
（2）根據(jù)飽和碳原子含有四面體結(jié)構(gòu)、含乙烯的共面、含乙炔的共直線解答；根據(jù)與苯環(huán)相連的碳上有氫原子，就能被氧化解答；

解答：解：（1）①高錳酸鉀溶液具有強(qiáng)氧化性，遇到含雙鍵或三鍵等不飽和鍵的物質(zhì)會(huì)褪色，苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說(shuō)明苯分子中不含碳碳雙鍵，可以證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故①正確；
②苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長(zhǎng)相等，說(shuō)明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中的化學(xué)鍵只有一種，不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故②正確．
③苯能在一定條件下跟H₂加成生成環(huán)己烷，發(fā)生加成反應(yīng)是雙鍵或三鍵具有的性質(zhì)，不能證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故③錯(cuò)誤；
④如果是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，鄰二甲苯的結(jié)構(gòu)有兩種，一種是兩個(gè)甲基夾C-C，另一種是兩個(gè)甲基夾C=C．鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)，說(shuō)明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中的化學(xué)鍵只有一種，不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故④正確；
⑤苯在FeBr₃存在下同液溴可發(fā)生取代反應(yīng)，生成溴苯，苯不因化學(xué)變化而使溴水褪色，說(shuō)明苯分子中不含碳碳雙鍵，可以證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故⑤正確；
⑥無(wú)論苯環(huán)結(jié)構(gòu)中是否存在碳碳雙鍵和碳碳單鍵，苯的對(duì)位二溴取代物只有一種，所以不能證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故⑥錯(cuò)誤；
故答案為：①②④⑤；
（2）甲基碳和乙基碳原子是含有四面體結(jié)構(gòu)的碳原子（即飽和碳原子），該分子中含有2個(gè)甲基，所以該烴中含有四面體結(jié)構(gòu)的碳原子數(shù)為2，含有乙烯的共面基本結(jié)構(gòu)部分，含有乙炔的共線基本結(jié)構(gòu)，線可以在面上，所以可能在同一平面的碳原子數(shù)最多為10，與苯環(huán)相連的碳上有氫原子，就能被氧化成羧基，所以該分子被氧化成，
故答案為：2；10；；

點(diǎn)評(píng)：本題考查苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，結(jié)合官能團(tuán)的性質(zhì)是解答本題的關(guān)鍵，綜合性強(qiáng)，但難度不大．