Question

莽草酸具有抗炎、鎮(zhèn)痛作用，還可作為合成抗病毒和抗癌藥物的中間體．莽草酸可以實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化：

已知：①
請(qǐng)回答下列問(wèn)題．
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

．
（2）B→C的化學(xué)方程式是

．反應(yīng)類型是

消去

反應(yīng)．
（3）在有機(jī)物分子中，若碳原子連接四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，該碳原予稱為手性碳原子．E分子中手性碳原子有

3

個(gè)．
（4）莽草酸經(jīng)過(guò)中間產(chǎn)物D合成E的目的是

防止酚羥基被氧化

．

Answer 1

分析：莽草酸發(fā)生消去反應(yīng)，脫去2分子水生成A，則A為，A與足量的氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則B為，在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成C，則C為．D氧化生成E發(fā)生信息反應(yīng)，雙鍵斷裂被氧化，為防止酚羥基被氧化，則莽草酸中酚羥基與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D為，根據(jù)反應(yīng)信息可知，E為，據(jù)此解答．

解答：解：莽草酸發(fā)生消去反應(yīng)，脫去2分子水生成A，則A為，A與足量的氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則B為，在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成C，則C為．D氧化生成E發(fā)生信息反應(yīng)，雙鍵斷裂被氧化，為防止酚羥基被氧化，則莽草酸中酚羥基與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D為，根據(jù)反應(yīng)信息可知，E為，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：；
（2）B→C的化學(xué)方程式是，屬于消去反應(yīng)，
故答案為：；消去；
（3）E為，如圖“*”標(biāo)注所示為手性碳原子，含有3個(gè)手性碳碳原子，
故答案為：3；
（4）D氧化生成E，雙鍵斷裂被氧化，為防止酚羥基被氧化，莽草酸中酚羥基與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，保護(hù)酚羥基，
故答案為：防止酚羥基被氧化．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，需要對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是熱點(diǎn)題型，注意根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行推斷，注意莽草酸到E的轉(zhuǎn)化隱含防止酚羥基被氧化．