Question

某興趣小組同學(xué)在實(shí)驗(yàn)室用加熱l-丁醇、濃H₂SO₄和溴化鈉混合物的方法來(lái)制備1-溴丁烷，設(shè)計(jì)了如圖所示的實(shí)驗(yàn)裝置（其中的夾持儀器沒(méi)有畫(huà)出）．
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）A裝置中，在燒杯里的液面倒扣一個(gè)漏斗，其目的是

既可以吸收充分，又可以防止倒吸

．
（2）制備操作中，加入的濃硫酸事先必須進(jìn)行稀釋?zhuān)�其目的�?!--BA-->

ab

．（填字母）
a．減少副產(chǎn)物烯和醚的生成    b．減少Br₂的生成   c．水是反應(yīng)的催化劑
（3）寫(xiě)出此實(shí)驗(yàn)制1-溴丁烷的總化學(xué)方程式

CH₃CH₂CH₂CH₂OH+NaBr+H₂SO₄

濃硫酸

加熱

CH₃CH₂CH₂CH₂Br+NaHSO₄+H₂O

（4）有同學(xué)擬通過(guò)紅外光譜儀鑒定所得產(chǎn)物中是否含有“-CH₂CH₂CH₂CH₃”，來(lái)確定副產(chǎn)物中是否存在丁醚（CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂CH₂CH₂CH₃）．請(qǐng)?jiān)u價(jià)該同學(xué)設(shè)計(jì)的鑒定方案是否合理？為什么？答：

不合理，產(chǎn)物1-溴丁烷也含有-CH₂CH₂CH₂CH₃

．
（5）為了進(jìn)一步提純1-溴丁烷，該小組同學(xué)查得相關(guān)有機(jī)物的有關(guān)數(shù)據(jù)如下表：

物質(zhì)	熔點(diǎn)/℃	沸點(diǎn)/℃
1-丁醇	-89.5	117.3
1-溴丁烷	-112.4	101.6
丁醚	-95.3	142.4
1-丁烯	-185.3	-6.5

則用B裝置完成此提純實(shí)驗(yàn)時(shí)，實(shí)驗(yàn)中要迅速升高溫度至

101.6℃

收集所得餾分．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)防倒吸的原理解答；
（2）l-丁醇在濃硫酸的作用下，可發(fā)生分子間和分子內(nèi)脫水；
（3）反應(yīng)原理是濃H₂SO₄和溴化鈉先生成HBr，在酸性條件下HBr與l-丁醇發(fā)生取代反應(yīng)生成1-溴丁烷；
（4）根據(jù)紅外光譜儀的作用，進(jìn)行分子結(jié)構(gòu)和化學(xué)組成分析；
（5）根據(jù)1-溴丁烷的沸點(diǎn)解答．

解答：解：（1）倒置球形漏斗有緩沖作用，氣體能充分被吸收且防止倒吸，故答案為：既可以吸收充分，又可以防止倒吸；
（2）l-丁醇在濃硫酸的催化作用下發(fā)生分子內(nèi)脫水制取丁烯，分子間脫水得到醚，發(fā)生分子間脫水形成醚CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂CH₂CH₂CH₃，分子內(nèi)脫水生成正丁烯CH₂=CHCH₂CH₃，同時(shí)有溴離子被濃硫酸氧化成溴單質(zhì)，故答案為：ab；
（3）濃H₂SO₄和溴化鈉先生成HBr，在酸性條件下HBr與l-丁醇發(fā)生取代反應(yīng)生成1-溴丁烷，反應(yīng)的溫度不可過(guò)高，否則有溴生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH₃CH₂CH₂CH₂OH+NaBr+H₂SO₄

濃硫酸

加熱

CH₃CH₂CH₂CH₂Br+NaHSO₄+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂CH₂CH₂OH+NaBr+H₂SO₄

濃硫酸

加熱

CH₃CH₂CH₂CH₂Br+NaHSO₄+H₂O；
（4）紅外光譜儀利用物質(zhì)對(duì)不同波長(zhǎng)的紅外輻射的吸收特性，進(jìn)行分子結(jié)構(gòu)和化學(xué)組成分析，產(chǎn)物CH₃CH₂CH₂CH₂Br也含有-CH₂CH₂CH₂CH₃，所以不能通過(guò)紅外光譜儀來(lái)確定副產(chǎn)物中是否存在丁醚（CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂CH₂CH₂CH₃），
故答案為：不合理，產(chǎn)物1-溴丁烷也含有-CH₂CH₂CH₂CH₃；
（5）提純1-溴丁烷，收集所得餾分為1-溴丁烷，所以須將1-溴丁烷先汽化，后液化，汽化須溫度達(dá)其沸點(diǎn)，故答案為：101.6℃；

點(diǎn)評(píng)：本題主要考查了1-溴丁烷的制取實(shí)驗(yàn)，明析反應(yīng)原理是解答的關(guān)鍵，題目難度中等．