Question

15．已知烴B分子內(nèi)C、H原子個(gè)數(shù)比為1：2，相對(duì)分子質(zhì)量為28，核磁共振氫譜顯示分子中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，且有如圖的轉(zhuǎn)化關(guān)系：

（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₂=CH₂
（2）A可能屬于下列哪類(lèi)物質(zhì)ab
a．醇       b．鹵代烴      c．酚       d．羧酸
（3）反應(yīng)①是D與HCl按物質(zhì)的量之比1：1的加成反應(yīng)，則D的分子式是C₂H₄O．
反應(yīng)②可表示為：G+NH₃→F+HCl  （未配平），該反應(yīng)配平后的化學(xué)方程式是（有機(jī)化合物均用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示）：2CH₃CH₂Cl+NH₃→NH（CH₂CH₃）₂+2HCl
化合物E（HOCH₂CH₂Cl）和 F[HN（CH₂CH₃）₂]是藥品普魯卡因合成的重要中間體，普魯卡因的合成路線(xiàn)如圖：（已知：  ）

（4）甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．由甲苯生成甲的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)．
（5）乙中有兩種含氧官能團(tuán)，反應(yīng)③的化學(xué)方程式是+HOCH₂CH₂Cl$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O
（6）丙中官能團(tuán)的名稱(chēng)是酯基、氯原子、氨基．
（7）普魯卡因有兩種水解產(chǎn)物丁和戊．戊與甲互為同分異構(gòu)體，戊的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．

Answer 1

分析 烴B分子內(nèi)C、H原子個(gè)數(shù)比為1：2，相對(duì)分子質(zhì)量為28，令分子式C_nH_2n，則14n=28，解得n=2，核磁共振氫譜顯示分子中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，則B為CH₂=CH₂．A可能為鹵代烴或醇，發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，B→D發(fā)生氧化反應(yīng)，D能與HCl反應(yīng)得到E，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知D為環(huán)氧乙烷．B與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G為CH₃CH₂Cl，G與氨氣發(fā)生取代反應(yīng)生成F；由普魯卡因的合成路線(xiàn)可知，甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成甲為，甲氧化生成乙為，乙與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成，中硝基變還原為氨基生成丙為，丙與F發(fā)生取代反應(yīng)生成普魯卡因，然后結(jié)合物質(zhì)的性質(zhì)來(lái)解答．

解答 解：烴B分子內(nèi)C、H原子個(gè)數(shù)比為1：2，相對(duì)分子質(zhì)量為28，令分子式C_nH_2n，則14n=28，解得n=2，核磁共振氫譜顯示分子中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，則B為CH₂=CH₂．A可能為鹵代烴或醇，發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，B→D發(fā)生氧化反應(yīng)，D能與HCl反應(yīng)得到E，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知D為環(huán)氧乙烷．B與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G為CH₃CH₂Cl，G與氨氣發(fā)生取代反應(yīng)生成F，
（1）由上述分析可知，B為CH₂=CH₂，故答案為：CH₂=CH₂；
（2）A發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，則A可能為鹵代烴或醇，故選：ab；
（3）反應(yīng)①是D與HCl按物質(zhì)的量之比1：1的加成反應(yīng)，則D的分子式為C₂H₄O，反應(yīng)②為2CH₃CH₂Cl+NH₃→NH（CH₂CH₃）₂+2HCl，
故答案為：C₂H₄O；2CH₃CH₂Cl+NH₃→NH（CH₂CH₃）₂+2HCl；
由普魯卡因的合成路線(xiàn)可知，甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成甲為，甲氧化生成乙為，乙與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成，中硝基變還原為氨基生成丙為，丙與F發(fā)生取代反應(yīng)生成普魯卡因；
（4）由上述分析可知，甲為對(duì)硝基甲苯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由甲苯生成甲的反應(yīng)為取代反應(yīng)，故答案為：；取代反應(yīng)；
（5）由上述分析可知，乙為，官能團(tuán)為硝基、羧基，反應(yīng)③的化學(xué)方程式為+HOCH₂CH₂Cl$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：+HOCH₂CH₂Cl$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（6）丙為，丙中官能團(tuán)的名稱(chēng)是酯基、氯原子、氨基，故答案為：酯基、氯原子、氨基；
（7）普魯卡因水解生成對(duì)氨基苯甲酸，甲為對(duì)硝基甲苯，則戊為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，明確反應(yīng)條件、碳鏈骨架的變化、官能團(tuán)的變化推斷出各物質(zhì)是解答本題的關(guān)鍵，題目難度中等，D為解答的難點(diǎn)，環(huán)氧乙烷的性質(zhì)學(xué)生不熟悉．