Question

芳香族化合物B、C、F與鏈狀有機(jī)物A、D、E、G間的變化關(guān)系如圖所示．B中苯環(huán)上的一溴代物有四種，D可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C、G屬同類有機(jī)物．以下變化中，某些反應(yīng)條件及產(chǎn)物未標(biāo)明．

（1）加熱時(shí)D與新制的Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式是

CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O+2H₂O

．
（2）請寫出有機(jī)物C可能的結(jié)構(gòu)簡式：

．
（3）一定條件下，F(xiàn)與足量的A發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是

（只寫一例）．
（4）請寫出同時(shí)符合下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

．
a、分子中含有苯環(huán)　　b、能發(fā)生水解反應(yīng)　　c、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（5）若B在200℃時(shí)經(jīng)催化氧化（以V₂O₅作催化劑）后能轉(zhuǎn)化為有機(jī)物H，在ZnCl₂存在的條件下，有機(jī)物H與苯酚可合成酚酞，反應(yīng)如圖2如下：則H的結(jié)構(gòu)簡式是

．

Answer 1

分析：由A可進(jìn)行兩步氧化得到E，可知A為醇，E為羧酸，且A與E碳原子數(shù)相同．又A與E反應(yīng)生成G（C₄H₈O₂），可推得：A為乙醇，E為乙酸，那么D為乙醛．由于G是酯，而C、G屬同類有機(jī)物，可知C也為酯．由A（C₂H₆O）和B反應(yīng)可生成酯C（C₁₀H₁₂O₂），結(jié)合反應(yīng)前后反應(yīng)的定量關(guān)系，可推得B的分子式為C₈H₈O₂，而B與A（乙醇）可發(fā)生酯化反應(yīng)，可知B為羧酸，故B含一個(gè)羧基和一個(gè)甲基，而B中苯環(huán)上的一溴代物有四種，那么B苯環(huán)上羧基和甲基必處于鄰位或間位，故B有兩種結(jié)構(gòu)，由此可推得C的結(jié)構(gòu)．B中的甲基被酸性KMnO₄溶液氧化得到羧基，故F為鄰苯二甲酸或間苯二甲酸．符合能發(fā)生水解反應(yīng)和能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體中必為甲酸某酯，故有4種同分異構(gòu)體，以此解答該題．

解答：解：由A可進(jìn)行兩步氧化得到E，可知A為醇，E為羧酸，且A與E碳原子數(shù)相同．又A與E反應(yīng)生成G（C₄H₈O₂），可推得：A為乙醇，E為乙酸，那么D為乙醛．由于G是酯，而C、G屬同類有機(jī)物，可知C也為酯．由A（C₂H₆O）和B反應(yīng)可生成酯C（C₁₀H₁₂O₂），結(jié)合反應(yīng)前后反應(yīng)的定量關(guān)系，可推得B的分子式為C₈H₈O₂，而B與A（乙醇）可發(fā)生酯化反應(yīng)，可知B為羧酸，故B含一個(gè)羧基和一個(gè)甲基，而B中苯環(huán)上的一溴代物有四種，那么B苯環(huán)上羧基和甲基必處于鄰位或間位，故B有兩種結(jié)構(gòu)，由此可推得C的結(jié)構(gòu)．B中的甲基被酸性KMnO₄溶液氧化得到羧基，故F為鄰苯二甲酸或間苯二甲酸，
（1）由以上分析可知D為CH₃CHO，與新制的Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式是CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O+2H₂O，
故答案為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O+2H₂O；
（2）由以上分析可知C可能為，故答案為：；
（3）F為鄰苯二甲酸或間苯二甲酸，可與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，例如臨苯二甲酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（4）B含一個(gè)羧基和一個(gè)甲基，符合能發(fā)生水解反應(yīng)和能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體中必為甲酸某酯，故有4種同分異構(gòu)體，分別為，
故答案為：；
（5）B為，根據(jù)反應(yīng)產(chǎn)物結(jié)合質(zhì)量守恒可知H應(yīng)為B的脫水產(chǎn)物，為酸酐，應(yīng)為，故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度不大，本題注意根據(jù)A的反應(yīng)特點(diǎn)結(jié)合反應(yīng)產(chǎn)物進(jìn)行推斷，為該題的突破口，答題時(shí)注意把握題給信息，為解答該題的關(guān)鍵．