Question

H是一種香料，可用如圖的設(shè)計(jì)方案合成．

已知：①在一定條件下，有機(jī)物有下列轉(zhuǎn)化關(guān)系：

②烴A和等物質(zhì)的量的HCl在不同的條件下發(fā)生加成反應(yīng)，既可以生成只含有一個(gè)甲基的B，也可以生成含有兩個(gè)甲基的F．
（1）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH₃CH₂CHO

，其核磁共振氫譜有

3

組峰．
（2）烴A→B的化學(xué)反應(yīng)方程式是

CH₃CH=CH₂+HCl→CH₃CH₂CH₂Cl

．
（3）F→G的化學(xué)反應(yīng)類型為

取代反應(yīng)

．
（4）E+G→H的化學(xué)反應(yīng)方程式

CH₃CH₂COOH+CH₃CH（OH）CH₃

濃硫酸

△

CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂+H₂O

．
（5）H有多種同分異構(gòu)體，其中含有一個(gè)羧基，且其一氯代物有兩種的是

．（用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示）

Answer 1

分析：由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，E含有羧基、G含有-OH，且E、G含有相同的碳原子數(shù)目，故E與G發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，由H的分子式可知，E為CH₃CH₂COOH，F(xiàn)中含有2個(gè)甲基，則G為CH₃CH（OH）CH₃，逆推可得，F(xiàn)為CH₃CHClCH₃，D為CH₃CH₂CHO，C為CH₃CH₂CH₂OH，B為CH₃CH₂CH₂Cl，A為CH₃CH=CH₂，據(jù)此解答．

解答：解：由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，E含有羧基、G含有-OH，且E、G含有相同的碳原子數(shù)目，故E與G發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，由H的分子式可知，E為CH₃CH₂COOH，F(xiàn)中含有2個(gè)甲基，則G為CH₃CH（OH）CH₃，逆推可得，F(xiàn)為CH₃CHClCH₃，D為CH₃CH₂CHO，C為CH₃CH₂CH₂OH，B為CH₃CH₂CH₂Cl，A為CH₃CH=CH₂，
（1）由上述分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CHO，其核磁共振氫譜有3組峰，
故答案為：CH₃CH₂CHO；3；
（2）烴A→B的化學(xué)反應(yīng)方程式是：CH₃CH=CH₂+HCl→CH₃CH₂CH₂Cl，
故答案為：CH₃CH=CH₂+HCl→CH₃CH₂CH₂Cl；
（3）F→G是CH₃CHClCH₃發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₃CH（OH）CH₃，
故答案為：取代反應(yīng)；
（4）E+G→H的化學(xué)反應(yīng)方程式為：CH₃CH₂COOH+CH₃CH（OH）CH₃

濃硫酸

△

CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂COOH+CH₃CH（OH）CH₃

濃硫酸

△

CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂+H₂O；
（5）H有多種同分異構(gòu)體，其中含有一個(gè)羧基，且其一氯代物有兩種的是，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷、有機(jī)物的性質(zhì)、同分異構(gòu)體、有機(jī)反應(yīng)類型等，難度不大，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)越轉(zhuǎn)化是關(guān)鍵，注意根據(jù)H的分子式利用逆推法進(jìn)行推斷．