Question

隨著對(duì)有機(jī)高性能纖維的不斷深入研究，美國(guó)已開發(fā)出一種超高性能纖維，該纖維不僅具有PBO纖維的抗張性能，而且還有優(yōu)于PBO纖維的抗壓縮性能。下面是以對(duì)二甲苯為原料合成該纖維的合成路線（有些反應(yīng)未注條件）。請(qǐng)回答：

（1）寫出合成該纖維的單體F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：                        。
（2）反應(yīng)類型：A→B                  ，B→C                    。
（3）寫出化學(xué)方程式（注明反應(yīng)條件）：
B→C                           ；    D→E                         。
（4）若1molF與足量Na₂CO₃溶液完全反應(yīng)，則消耗Na₂CO₃        mol
（5）寫出兩種符合下列條件物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：               、             。
①與B互為同分異構(gòu)體②遇FeCl₃溶液有顯色反應(yīng)
③核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為3：1：1。

Answer 1

（4）4（3分）
（5）    

試題分析：對(duì)二甲苯和氯氣反應(yīng)生成A，A反應(yīng)生成B，B被氧氣氧化生成C，C被銀氨溶液氧化然后酸化生成對(duì)二苯甲酸，則C是對(duì)二苯甲醛，B是對(duì)二苯甲醇，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；F和G反應(yīng)生成M5纖維，M5纖維是F和G發(fā)生縮聚反應(yīng)生成的高分子化合物，F(xiàn)是對(duì)二苯甲酸發(fā)生一系列反應(yīng)后的生成物，所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)是D發(fā)生取代反應(yīng)生成的，對(duì)二苯甲酸和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成D，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．
（1）通過以上分析知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；
（2）反應(yīng)類型：A→B是取代反應(yīng)，B→C醇的催化氧化反應(yīng)。
（3）寫出化學(xué)方程式（注明反應(yīng)條件）：
B→C發(fā)生了醇羥基的催化氧化反應(yīng)；    D→E是鹵代烴的水解和酸的中和反應(yīng)。
（4）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，能和碳酸鈉反應(yīng)的官能團(tuán)是羧基和酚羥基，生成碳酸氫鈉，所以1mol的F和Na₂CO₃溶液反應(yīng)最多消耗Na₂CO₃4mol，故答案為：4。
（5）①與B互為同分異構(gòu)體，說明分子式相同。②遇FeCl₃溶液有顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基。③核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為3：1：1，說明存在三種氫原子，綜合這三個(gè)條件可寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如答案所示。