Question

苯氯乙酮是一種具有荷花香味的有機(jī)物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：


（1）苯氯乙酮可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)類型有______（選填字母）．
A．加成反應(yīng)       B．取代反應(yīng)        C．消去反應(yīng)
D．水解反應(yīng)       E．銀鏡反應(yīng)
（2）具備：①分子內(nèi)有苯環(huán)但不含甲基；②氯原子與鏈烴基C原子直接相連；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．同時(shí)符合這三個(gè)要求的苯氯乙酮的同分異構(gòu)體有：

、

、______、______．
（3）已知：


苯氯乙酮的一種同分異構(gòu)體M，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能用于合成殺菌劑：


轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：



請(qǐng)回答：①M(fèi)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______，D中含氧官能團(tuán)名稱為______．
②A→B的化學(xué)反應(yīng)方程式為______．
③C與NaOH醇溶液反應(yīng)，所得產(chǎn)物的分子式為C₈H₅C1，則該產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______．

Answer 1

（1）苯氯乙酮含有的官能團(tuán)有氯原子、羰基，所以應(yīng)具有氯代烴和酮的性質(zhì)，氯代烴能發(fā)生水解、取代反應(yīng)；羰基和苯環(huán)能發(fā)生加成反應(yīng)，故選A、B、D．
（2）苯氯乙酮的同分異構(gòu)體具備：①分子內(nèi)有苯環(huán)但不含甲基；②氯原子與鏈烴基C原子直接相連；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)三個(gè)條件，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基，所以其同分異構(gòu)體有



、




．
故答案為：



、




（3）該殺菌劑含有酯基，E 和甲醇發(fā)生反應(yīng)生成該殺菌劑酯，所以E的結(jié)構(gòu)為含有羰基的羧酸；結(jié)合給予信息判斷D中支鏈的每個(gè)碳原子上各有一個(gè)羥基；根據(jù)C與氫氧化鈉的水溶液反應(yīng)生成D，推知C是含有鹵原子的鹵代烴；根據(jù)B與溴的四氯化碳反應(yīng)生成C，推知B中含有碳碳雙鍵；由M生成A，且M是苯氯乙酮的同分異構(gòu)體結(jié)合殺菌劑的結(jié)構(gòu)知，M中苯環(huán)上含有氯原子，且和另一個(gè)支鏈處于對(duì)位，通過(guò)其他物質(zhì)的結(jié)構(gòu)知，碳氧雙鍵應(yīng)處于支鏈碳原子的末端，所以M含有醛基，醛基被還原生成羥基，所以A中含有羥基；A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B含有碳碳雙鍵．
①通過(guò)以上分析知，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：



，D中含有羥基．
故答案為：



，羥基．
②通過(guò)以上分析知，A含有醇羥基，B含有碳碳雙鍵，所以由A生成B發(fā)生了消去反應(yīng)，反應(yīng)方程式為






故答案為：




③通過(guò)以上分析知，C中支鏈的碳原子上各含有一個(gè)溴原子，屬于含有苯環(huán)的鹵代烴，C與NaOH醇溶液反應(yīng)，所得產(chǎn)物的分子式為C₈H₅C1，說(shuō)明苯環(huán)上的氯原子未參加反應(yīng)，且鹵代烴和氫氧化鈉的醇溶液能發(fā)生消去反應(yīng)，所以該產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為



．
故答案為：



．