Question

【題目】非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物，可通過以下方法合成：

請(qǐng)回答下列問題

（1）有機(jī)化合物B中的含氧官能團(tuán)為__________和__________（填名稱）。

（2）上述反應(yīng)中，過程②屬于__________反應(yīng)，過程④屬于__________反應(yīng)。

（3）若過程①發(fā)生的是取代反應(yīng)，且另一種產(chǎn)物有HBr，寫出由A到B發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式__________________。

（4）非諾洛芬的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：

Ⅰ．能與NaHCO3反應(yīng)放出CO2，能與 FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

Ⅱ．分子中有6 種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)。

寫出符合條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________________。

Answer 1

【答案】 醚鍵 羰基 加成（還原）反應(yīng) 取代反應(yīng)

【解析】（1）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可以得到B中的含氧官能團(tuán)為醚鍵和羰基。

（2）過程②屬于還原反應(yīng)（物質(zhì)得氫去氧叫還原），過程④屬于取代反應(yīng)（用-CN代替了-Br）。

（3）A和X發(fā)生取代生成B和HBr，A和B的結(jié)構(gòu)都已知，所以可以推測出X的結(jié)構(gòu)為，所以反應(yīng)方程式為：。

（4）非諾洛芬的分子式為C15H14O3，不飽和度為9。能與NaHCO3反應(yīng)放出CO2，說明分子中有-COOH；能與 FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明分子中有酚羥基；分子中有兩個(gè)苯環(huán)；所以要求有兩個(gè)苯環(huán)，連接一個(gè)羧基（-COOH），一個(gè)酚羥基，此時(shí)不飽和度剛好為9。除了以上結(jié)構(gòu)以外，還要連接兩個(gè)飽和的碳。因?yàn)轭}目要求分子中有6個(gè)不同化學(xué)環(huán)境的H原子，而羧基和酚羥基必然占據(jù)了兩個(gè)化學(xué)環(huán)境不同的H原子，所以剩余的12個(gè)H原子，必須是4種化學(xué)環(huán)境不同的H原子。由上所述，分子應(yīng)該具有一定的對(duì)稱性，兩個(gè)苯環(huán)帶酚羥基和羧基的對(duì)稱結(jié)構(gòu)應(yīng)該是，所以另外的兩個(gè)碳原子應(yīng)該以對(duì)稱甲基的形式存在，以保證不同化學(xué)環(huán)境H原子的數(shù)目，最后的答案為。