Question

堿存在下，鹵代烴與醇反應(yīng)生成醚（R-O-R‘）：
R-X+R‘OH

KOH

室溫

R-O-R‘+HX
化合物A經(jīng)下列四步反應(yīng)可得到常用溶劑四氫呋喃，反應(yīng)框圖如下：

請(qǐng)回答下列問題：
（1）1molA和1molH₂在一定條件下恰好反應(yīng)，生成飽和一元醇Y，Y中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為65%，則Y的分子式為

 

A分子中所含官能團(tuán)的名稱是

 

，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（2）第①②步反應(yīng)類型分別為①

 

②

 

．
（3）化合物B具有的化學(xué)性質(zhì)（填寫字母代號(hào)）是

 

a可發(fā)生氧化反應(yīng)
b強(qiáng)酸或強(qiáng)堿條件下均可發(fā)生消去反應(yīng)
c可發(fā)生酯化反應(yīng)
d催化條件下可發(fā)生加聚反應(yīng)
（4）寫出C、D和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
C

 

，D

 

，E

 

．
（5）寫出化合物C與NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．
（6）寫出四氫呋喃鏈狀醚類的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：Y為飽和一元醇，設(shè)其分子式為C_nH_2n+2O，則其中C的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為

12n

12n+2n+2+16

×100%=65%，得n=4，即Y的分子式為C₄H₁₀O，1molA和1molH₂恰好反應(yīng)，且A能和Br₂/CCl₄反應(yīng)，說明A分子中含有C=C，所以A中還含有-OH，由信息鹵代烴與醇反應(yīng)生成醚，結(jié)合四氫呋喃的結(jié)構(gòu)，可知A為CH₂=CHCH₂CH₂OH，故B為CH₂BrCHBrCH₂CH₂OH，C為，D和E為、．

解答： 解：Y為飽和一元醇，設(shè)其分子式為C_nH_2n+2O，則其中C的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為

12n

12n+2n+2+16

×100%=65%，得n=4，即Y的分子式為C₄H₁₀O，1molA和1molH₂恰好反應(yīng)，且A能和Br₂/CCl₄反應(yīng)，說明A分子中含有C=C，所以A中還含有-OH，由信息鹵代烴與醇反應(yīng)生成醚，結(jié)合四氫呋喃的結(jié)構(gòu)，可知A為CH₂=CHCH₂CH₂OH，故B為CH₂BrCHBrCH₂CH₂OH，C為，D和E為、，
（1）由上述分析可知，Y分子式為C₄H₁₀O，A為CH₂=CHCH₂CH₂OH，含有碳碳雙鍵、羥基，故答案為：C₄H₁₀O；羥基、碳碳雙��；CH₂=CHCH₂CH₂OH；
（2）反應(yīng)①是CH₂=CHCH₂CH₂OH與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)②是CH₂BrCHBrCH₂CH₂OH發(fā)生取代反應(yīng)生成，故答案為：加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（3）B為CH₂BrCHBrCH₂CH₂OH，含有-OH可以發(fā)生氧化反應(yīng)、可以在強(qiáng)酸（濃H₂SO₄）存在下發(fā)生消去反應(yīng)、可以發(fā)生酯化反應(yīng)，含有-Br可以在強(qiáng)堿（NaOH）存在下發(fā)生消去反應(yīng)，不能發(fā)生加聚反應(yīng)，
故答案為：abc；
（4）由上述分析可知，C為，D和E為、，故答案為：；；；
（5）與NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：+NaOH

水

+NaBr，故答案為：+NaOH

水

+NaBr；
（6）四氫呋喃鏈狀醚類的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH₂=CHOCH₂CH₃、CH₂=CHCH₂OCH₃、CH₃CH=CHOCH₃、CH₂=C（CH₃）OCH₃，
故答案為：CH₂=CHOCH₂CH₃、CH₂=CHCH₂OCH₃、CH₃CH=CHOCH₃、CH₂=C（CH₃）OCH₃．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，涉及鹵代烴、烯、醇等的性質(zhì)以及分子式的求解、同分異構(gòu)體、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型和方程式的書寫等，題目綜合性較大，難度中等．