Question

丙烯是重要的工業(yè)原料，以丙烯為原料合稱有機玻璃和藥物喹啉的流程如下：

回答下列問題：
（1）寫出下列物質的結構簡式：A

 

，C

 

．
（2）①～⑩反應中，屬于取代反應的有

 

（填序號，下同），屬于消去反應的有

 

，而⑦屬于

 

反應（填反應類型）．
（3）設計反應①、②的目的是

 

．
（4）寫出下列反應的化學方程式：反應②

 

、反應⑤

 

．
（5）D的同分異構體E能進行銀鏡反應，且分子結構中有兩種化學環(huán)境氫，E的結構簡式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：由合成路線可知，CH₂=CH-CH₂Cl水解生成A，則A為CH₂=CH-CH₂OH，A與HCl發(fā)生反應①加成生成B，B為CH₃CHClCH₂OH，反應②為消去反應，生成C為CH₂=CH-CHO，反應③為氧化反應，反應④為酯化反應，生成D為CH₂=CH-COOCH₃，反應⑤為加聚反應，反應⑥為硝化反應（取代反應），反應⑦為還原反應，C與苯胺發(fā)生反應⑧為加成反應，反應⑨為取代反應，由反應前后的結構可知，反應⑩為消去反應，然后結合物質的結構和性質來解答．

解答： 解：由合成路線可知，CH₂=CH-CH₂Cl水解生成A，則A為CH₂=CH-CH₂OH，A與HCl發(fā)生反應①加成生成B，B為CH₃CHClCH₂OH，反應②為消去反應，生成C為CH₂=CH-CHO，反應③為氧化反應，反應④為酯化反應，生成D為CH₂=CH-COOCH₃，反應⑤為加聚反應，反應⑥為硝化反應（取代反應），反應⑦為還原反應，C與苯胺發(fā)生反應⑧為加成反應，反應⑨為取代反應，由反應前后的結構可知，反應⑩為消去反應，
（1）由上述分析可知A為CH₂=CH-CH₂OH，C為CH₂=CH-CHO，故答案為：CH₂=CH-CH₂OH；CH₂=CH-CHO；
（2）由上述分析可知，屬于取代反應的為④⑥⑨，屬于消去反應的為②⑩，反應⑦為還原反應，故答案為：④⑥⑨；②⑩；還原反應；
（3）設計反應①、②可防止-OH氧化時將雙鍵氧化，即保護“C=C”不被氧化，故答案為：保護“C=C”不被氧化；
（4）反應②為，反應⑤為nCH₂=CH-COOCH₃

一定條件下

，
故答案為：；nCH₂=CH-COOCH₃

一定條件下

；
（5）D為CH₂=CH-COOCH₃，D的同分異構體E能進行銀鏡反應，則E中含有-CHO，且分子結構中有兩種化學環(huán)境氫，則E為OHC-CH₂CH₂-CHO，
故答案為：OHC-CH₂CH₂-CHO．

點評：本題考查有機物的推斷，明確有機物的結構中碳鏈骨架的變化、官能團的變化及反應條件分析反應類型并推斷出各物質是解答的關鍵，題目難度中等．