Question

苯甲酸甲酯是一種重要的工業(yè)用有機(jī)溶劑．請分析下列有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式或性質(zhì)特點(diǎn)，然后回答問題．

           甲　　　　　　　　　　乙

丙的分子式	C7H8O
丙的部分性質(zhì)	熔融狀態(tài)下能與鈉反應(yīng)放出氫氣
	與乙酸能發(fā)生酯化反應(yīng)

已知：苯在無水AlCl₃的作用下與鹵代烴發(fā)生反應(yīng)，可以在苯環(huán)上增加烷基．

（1）乙中含氧官能團(tuán)的名稱是

 

．
（2）甲、乙、丙三種有機(jī)物中與苯甲酸甲酯是同分異構(gòu)體的是

 

，在加熱條件下能夠與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成紅色沉淀的是

 

，與NaOH溶液在加熱條件下反應(yīng)消耗NaOH最多的是

 

．
（3）①一定條件下，下列物質(zhì)不能與A反應(yīng)的是

 

（填字母序號）
a．酸性KMnO₄溶液  b．溴的CCl₄溶液  c．氫氣  d．氯氣
②丙生成甲的反應(yīng)類型與

 

（選填序號）的反應(yīng)類型相同．
a．反應(yīng)Ⅰb．反應(yīng)Ⅱc．反應(yīng)Ⅲ
③寫出B生成丙的化學(xué)方程式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)乙的結(jié)構(gòu)判斷含有的官能團(tuán)；
（2）（3）丙的分子式為C₇H₈O，與乙酸能發(fā)生酯化反應(yīng)，熔融狀態(tài)下能與鈉反應(yīng)放出氫氣，遇FeCl₃溶液顯特殊紫色，則丙含有醇羥基，結(jié)合甲的結(jié)構(gòu)可知丙為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，苯與一氯甲烷發(fā)生取代反應(yīng)生成A為，A被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成苯甲酸，苯甲酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯甲酸甲酯，A與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成丙，丙與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成甲酸苯甲酯．

解答： 解：（1）根據(jù)乙的結(jié)構(gòu)，可知含有的官能團(tuán)為酯基，故答案為：酯基；
（2）丙的分子式為C₇H₈O，與乙酸能發(fā)生酯化反應(yīng)，熔融狀態(tài)下能與鈉反應(yīng)放出氫氣，遇FeCl₃溶液顯特殊紫色，則丙含有醇羥基，結(jié)合甲的結(jié)構(gòu)可知丙為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，苯與一氯甲烷發(fā)生取代反應(yīng)生成A為，A被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成苯甲酸，苯甲酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯甲酸甲酯，A與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成丙，丙與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成甲酸苯甲酯，
分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同化合物互為同分異構(gòu)體，甲、乙、丙三種有機(jī)物中與苯甲酸甲酯是同分異構(gòu)體的是甲、乙，其中甲為甲酸苯甲酯，含有-CHO可與新制備氫氧化銅濁液反應(yīng)，乙水解生成乙酸和苯酚，都能與NaOH反應(yīng)，消耗的NaOH最多，
故答案為：甲、乙；甲；乙；
（3）①A為，可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化為苯甲酸，含有苯環(huán)，可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，可以與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，不能與溴的CCl₄溶液反應(yīng)，故答案為：b；
②丙生成甲是苯甲醇與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)Ⅰ為氧化反應(yīng)，反應(yīng)Ⅱ是酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)Ⅲ屬于取代反應(yīng)，故答案為：bc；
③B生成丙的化學(xué)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，充分利用轉(zhuǎn)化關(guān)系中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，注意把握有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．