Question

剛切開的蘋果，不久果肉的顏色就會(huì)變成褐色，即蘋果的“褐變”．對(duì)此現(xiàn)象，有多種說(shuō)法．其說(shuō)法之一是果肉里的酚在空氣中轉(zhuǎn)變?yōu)槎�醌（如圖1所示），這些二醌很快聚合成為咖啡色的聚合物．試回答：

（1）若該說(shuō)法正確，則圖1中變化的反應(yīng)類型

 

（填序號(hào)）；
a．氧化反應(yīng)b．還原反應(yīng)    c．加成反應(yīng)d．取代反應(yīng)
（2）若上述酚類物質(zhì)R基為-CH=CHCH₃，如果苯環(huán)上的取代基與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子，不論取代基多長(zhǎng)，在一定條件下都被氧化成羧基．請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)如圖2轉(zhuǎn)化的方案：

 

；
（3）B與乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式是

 

；
（4）寫出屬于酯類物質(zhì)且水解后得到苯酚的A的同分異構(gòu)體（任寫一種）

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）由轉(zhuǎn)化關(guān)系，羥基發(fā)生氧化反應(yīng)；
（2）酚類物質(zhì)易被空氣中氧氣氧化，說(shuō)明酚羥基具有較強(qiáng)的還原性，在氧化苯環(huán)取代基時(shí)，須將酚羥基保護(hù)起來(lái)，故可設(shè)計(jì)先用羧酸將酚羥基酯化之后再氧化苯環(huán)上其他取代基；
（3）B中羧基與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)；
（4）A的同分異構(gòu)體屬于酯類物質(zhì)且水解后得到苯酚，應(yīng)是羧酸與酚形成的酯．

解答： 解：（1）由轉(zhuǎn)化關(guān)系，羥基轉(zhuǎn)化得到C=O，分子中氫原子數(shù)目減少，屬于氧化反應(yīng)，故答案為：a；
（2）酚類物質(zhì)易被空氣中氧氣氧化，說(shuō)明酚羥基具有較強(qiáng)的還原性，在氧化苯環(huán)取代基時(shí)，須將酚羥基保護(hù)起來(lái)，圖2轉(zhuǎn)化的方案：先用羧酸和該物質(zhì)酯化，然后再氧化，最后再水解，
故答案為：先用羧酸和該物質(zhì)酯化，然后再氧化，最后再水解；
（3）B中羧基與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）A的同分異構(gòu)體屬于酯類物質(zhì)且水解后得到苯酚，應(yīng)是羧酸與酚形成的酯，符合條件一種同分異構(gòu)體為：等，故答案為：等．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成、有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、限制條件同分異構(gòu)體書寫等，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，（3）注意保護(hù)酚羥基，防止被氧化，為易錯(cuò)點(diǎn)，難度中等．