Question

氯吡格雷（G）是一種血小板凝固抑制劑，其合成路線如圖：

回答下列問題：
（1）化合物D和F中的含氧官能團分別為

 

和

 

（填名稱）．
（2）有機反應(yīng)類型：B→C：

 

；C+F→G：

 

．
（3）反應(yīng)E→F的化學(xué)方程式

 

．
（4）化合物H（）是D的一種同系物，在H的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
①分子中只含1個環(huán)，且有4中不同環(huán)境的H；②可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．
（5）根據(jù)已有知識，并結(jié)合本題信息，以為起始原料，其他試劑任選，設(shè)計制備化合物的合成路線圖．

 

合成路線圖示例如下：H₂C=CH₂→CH₃CH₂Br→CH₃CH₂OH．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）由化合物D和F的結(jié)構(gòu)可知，含氧官能團分別為醛基、酯基；
（2）對比B、C的結(jié)構(gòu)可知，B發(fā)生加成反應(yīng)生成C；對比C、F、G的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)中Br原子被取代；
（3）E→F是羧基與甲醇發(fā)生的酯化反應(yīng)；
（4）化合物H（）的同分異構(gòu)體滿足：②可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基，①分子中只含1個環(huán)，則還含有碳碳雙鍵，且有4中不同環(huán)境的H，故氯原子不可能連接苯環(huán)，故只能有2個取代基，除酚羥基外，另外的取代基只能有1種H原子，故為-CCl=CH₂，且與酚羥基處于對位；
（5）制備化合物應(yīng)先制備，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系中D→E的轉(zhuǎn)化可知，發(fā)生氧化反應(yīng)生成，再與CHBr₃反應(yīng)得到，堿性條件下水解得到，酸化得到

，再發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)得到目標(biāo)物質(zhì)．

解答： 解：（1）由化合物D和F的結(jié)構(gòu)可知，D中含氧官能團為醛基，F(xiàn)中含氧官能團為酯基，故答案為：醛基；酯基；
（2）對比B、C的結(jié)構(gòu)可知，B發(fā)生加成反應(yīng)生成C；對比C、F、G的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)中Br原子被取代，屬于取代反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（3）E→F是羧基與甲醇發(fā)生的酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）化合物H（）的同分異構(gòu)體滿足：②可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基，①分子中只含1個環(huán)，則還含有碳碳雙鍵，且有4中不同環(huán)境的H，故氯原子不可能連接苯環(huán)，故只能有2個取代基，除酚羥基外，另外的取代基只能有1種H原子，故為-CCl=CH₂，且與酚羥基處于對位，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（5）制備化合物應(yīng)先制備，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系中D→E的轉(zhuǎn)化可知，發(fā)生氧化反應(yīng)生成，再與CHBr₃反應(yīng)得到，堿性條件下水解得到，酸化得到

，再發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)得到目標(biāo)物質(zhì)，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成、有機反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體書寫等，是對有機化學(xué)的綜合考查，（5）中注意利用轉(zhuǎn)化關(guān)系轉(zhuǎn)化隱含的信息設(shè)計合成路線，較好的考查學(xué)生分析能力、知識遷移運用能力，難度中等．