Question

【題目】依巴斯汀是一種抗過敏藥物，羥基依巴斯汀(H)是該藥物在人體中的初級代謝產(chǎn)物，其人工合成路線如下：

已知：

R-ClR-NH-R’

(1)F的結(jié)構(gòu)簡式為____________________

(2)下列說法不正確的是__________

A.l mol B可以和4 mol H2加成

B.X具有堿性

C.C可以發(fā)生取代、消去、加成等反應(yīng)

D.1 mol E可以和3 mol NaOH反應(yīng)

(3)寫出由C生成D的反應(yīng)方程式__________________________________________

(4)在F生成G過程中，Na2CO3的作用：___________________________________

(5)以苯和為原料合成，請設(shè)計出合成路徑。___________

(6)有機(jī)物Y的分子組成比X(C5H11NO)多1個“CH2”，寫出三個滿足下列條件的Y的同分異構(gòu)體：________________________

①Y的分子中含有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)

②核磁共振氫譜表明Y分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫

Answer 1

【答案】 ACD +CH3COOH→+H2O 碳酸鈉和反應(yīng)產(chǎn)物HBr作用，促使反應(yīng)正向進(jìn)行

【解析】

A與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，得到產(chǎn)物B，B為，根據(jù)“已知”，B到C發(fā)生還原反應(yīng)，得到的產(chǎn)物為，由于其不穩(wěn)定，故C應(yīng)為；C與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，得到產(chǎn)物D，D為，根據(jù)已知，E為，F為，G為。

（1）根據(jù)分析，F的結(jié)構(gòu)簡式為；

（2）A. B為，1molB只能與3mol氫氣加成，A錯誤；

B. 物質(zhì)X水解后顯堿性，B正確；

C. C為，無法發(fā)生消去反應(yīng)，C錯誤；

D. E為，1molE可與2molNaOH反應(yīng)，D錯誤；

故答案選ACD；

（3）由C生成D的反應(yīng)方程式為+CH3COOH→+H2O；

（4）在F生成G過程中，Na2CO3的作用為碳酸鈉和反應(yīng)產(chǎn)物HBr作用，促使反應(yīng)正向進(jìn)行；

（5）以苯和為原料合成，用正向合成法，并結(jié)合題目流程所給的信息，可寫出，首先發(fā)生一個付克烷基化反應(yīng)，，而后將產(chǎn)物進(jìn)行還原，，最后進(jìn)行一步取代反應(yīng)，即整體流程為：

（6）①Y的分子中含有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)，根據(jù)分子式，可知該六元環(huán)為環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)而不是苯環(huán)，②核磁共振氫譜表明Y分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，可寫出其結(jié)構(gòu)可能為