Question

Ⅰ．乙烯酮在一定條件下能與含活潑氫的化合物發(fā)生加成：它與下列試劑發(fā)生加成反應(yīng)時所生成的產(chǎn)物正確的是

 

A．與HCl加成生成CH₃COCl
B．與H₂O加成生成CH₃COOH
C．與CH₃OH加成生成CH₃COCH₂OH
D．與CH₃COOH加成生成（CH₃CO）₂O
Ⅱ．近年來，由于石油價格不斷上漲，以煤為原料制備一些化工產(chǎn)品的前景又被看好．如圖是以煤為原料生產(chǎn)（PVC）和人造羊毛的合成路線．

（己知：①3C+CaO

高溫電爐  .

CaC₂+CO↑； ②不飽和碳碳鍵能發(fā)生類似乙烯酮的加成）
請回答下列問題：
（1）寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)①

 

 反應(yīng)②

 

．
（2）寫出結(jié)構(gòu)簡式：PVC

 

 C

 

．
（3）寫出A→D的化學(xué)反應(yīng)方程式

 

．
（4）與D互為同分異構(gòu)體且可發(fā)生堿性水解的物質(zhì)有

 

種（不包括環(huán)狀化合物），寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式

 

．

Answer 1

分析：Ⅰ、依題中信息知：活性氫原子加到CH₂=C=O中烴基碳上，其余部分加到羰基碳上，據(jù)此判斷；
Ⅱ、采用倒推和正推向結(jié)合的方法推測各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，根據(jù)合成路線知，A和HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成C，A與E生成D，C和D反應(yīng)生成人造羊毛，故D是CH₂=CH-OOCCH₃，C是H₂C=HC-CN，逆推可得A是乙炔、E是CH₃COOH．乙炔與氯化氫放出加成反應(yīng)生成B為氯乙烯，氯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯PVC為，據(jù)此解答．

解答：解：Ⅰ、依題中信息知：活性氫原子加到CH₂=C=O中烴基碳上，其余部分加到羰基碳上，
A、乙烯酮（CH₂=C=O）與HCl加成生成CH₃COCl，故A正確；
B、乙烯酮（CH₂=C=O）與H₂O加成時得CH₃COOH，故B正確；
C、乙烯酮（CH₂=C=O）與CH₃OH加成時得CH₃COOCH₃，故C錯誤；
D、乙烯酮（CH₂=C=O）與CH₃COOH加成時得CH₃COOCOCH₃，故D正確．
故答案為：ABD；
Ⅱ、采用倒推和正推向結(jié)合的方法推測各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，根據(jù)合成路線知，A和HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成C，A與E生成D，C和D反應(yīng)生成人造羊毛，故D是CH₂=CH-OOCCH₃，C是H₂C=HC-CN，逆推可得A是乙炔、E是CH₃COOH．乙炔與氯化氫放出加成反應(yīng)生成B為氯乙烯，氯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯PVC為，
（1）反應(yīng)①是乙炔與氯化氫放出加成反應(yīng)生成B為氯乙烯，
反應(yīng)②是CH₂=CH-OOCCH₃與H₂C=HC-CN發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物人造羊毛，
故答案為：加成反應(yīng)；加聚反應(yīng)；
（2）由上述分析可知，PVC為，C是H₂C=HC-CN，
故答案為：；H₂C=HC-CN；
A→C，A→D反應(yīng)的原子利用率都是100%，它們的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，由上述分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為H₂C=CH-CN，E的結(jié)構(gòu)簡式是CH₃COOH，
故答案為：加成反應(yīng)，H₂C=CH-CN，CH₃COOH；
（3）A→D是乙炔與CH₃COOH發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₂=CH-OOCCH₃，反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為：HC≡CH+CH₃COOH

催化劑

H₂C=CH-OOCCH₃，
故答案為：HC≡CH+CH₃COOH

催化劑

H₂C=CH-OOCCH₃；
（4）D是CH₂=CH-OOCCH₃，與D互為同分異構(gòu)體且可發(fā)生堿性水解的物質(zhì)，該物質(zhì)含有酯基（不包括環(huán)狀化合物），可能結(jié)構(gòu)有：CH₂=CHCOOCH₃、CH₂=CHCH₂OOCH、CH₃CH=CHOOCH、CH₂=C（CH₃）OOCH，
故答案為：4，CH₂=CHCOOCH₃ 或CH₂=CHCH₂OOCH或CH₃CH=CHOOCH或CH₂=C（CH₃）OOCH．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷，涉及炔、烯等物質(zhì)的性質(zhì)、同分異構(gòu)體的書寫、高聚物等，難度中等，根據(jù)人造羊毛的結(jié)構(gòu)確定C、D的結(jié)構(gòu)簡式是解題關(guān)鍵．