10.己二酸是一種工業(yè)上具有重要意義的有機(jī)二元酸,在化工生產(chǎn)、有機(jī)合成工業(yè)、醫(yī)藥、潤滑劑制造等方面都有重要作用,能夠發(fā)生成鹽反應(yīng)、酯化反應(yīng)等,并能與二元醇縮聚成高分子聚合物等,己二酸產(chǎn)量居所有二元羧酸中的第二位.實驗室合成己二酸的反應(yīng)原理和實驗裝置示意圖如下:

可能用到的有關(guān)數(shù)據(jù)如下:
物質(zhì)密度(g/cm3熔點沸點溶解性相對分子質(zhì)量
環(huán)己醇0.962g/cm325.9℃160.8℃20℃時水中溶解度為3.6g,可混溶于乙醇、苯100
己二酸1.360/cm3152℃337.5℃在水中的溶解度:15℃時1.44g,25℃時2.3g,易溶于乙醇、不溶于苯146
實驗步驟如下:
Ⅰ、在三口燒瓶中加入16mL 50%的硝酸(密度為1.31g/cm),再加入1~2粒沸石,滴液漏斗中盛放有5.4mL環(huán)己醇.
Ⅱ、水浴加熱三口燒瓶至50℃左右,移去水浴,緩慢滴加5~6滴環(huán)己醇,搖動三口燒瓶,觀察到有紅棕色氣體放出時再慢慢滴加剩下的環(huán)己醇,維持反應(yīng)溫度在60℃~65℃之間.
Ⅲ、當(dāng)環(huán)己醇全部加入后,將混合物用80℃-90℃水浴加熱約10min(注意控制溫度),直至無紅棕色氣體生成為止.
Ⅳ、趁熱將反應(yīng)液倒入燒杯中,放入冰水浴中冷卻,析出晶體后過濾、洗滌得粗產(chǎn)品.
Ⅴ、粗產(chǎn)品經(jīng)提純后稱重為5.7g.
請回答下列問題:
(1)滴液漏斗的細(xì)支管a的作用是平衡滴液漏斗與三頸瓶內(nèi)的壓強(qiáng),使環(huán)己醇能夠順利流,儀器b的名稱為球形冷凝管.
(2)己知用NaOH溶液吸收尾氣時發(fā)生的相關(guān)反應(yīng)方程式為:2NO2+2NaOH=NaNO2+NaNO3+H2O
NO+NO2+2NaOH=2NaNO2+H2O;如果改用純堿溶液吸收尾氣時也能發(fā)生類似反應(yīng),則相關(guān)反應(yīng)方程式為:2NO2+Na2CO3═NaNO2+NaNO3+CO2、NO+NO2+Na2CO3═2NaNO2+CO2;
(3)向三口燒瓶中滴加環(huán)己醇時,要控制好環(huán)己醇的滴入速率,防止反應(yīng)過于劇烈導(dǎo)致溫度迅速上升,否則可能造成較嚴(yán)重的后果,試列舉一條可能產(chǎn)生的后果:反應(yīng)液暴沸沖出冷凝管;放熱過多可能引起爆炸;產(chǎn)生的二氧化氮?dú)怏w來不及被堿液吸收而外逸到空氣中(任寫一個).
(4)為了除去可能的雜質(zhì)和減少產(chǎn)品損失,可分別用冰水和苯洗滌晶體.
(5)粗產(chǎn)品可用重結(jié)晶法提純(填實驗操作名稱).本實驗所得到的己二酸產(chǎn)率為75%.

分析 (1)滴液漏斗的細(xì)支管a能使三頸瓶中的氣體通過a進(jìn)入滴液漏斗上方,從而使溶液順利滴下;儀器b的名稱為:球形冷凝管(或冷凝管);
(2)根據(jù)元素守恒,純堿與NO和NO2反應(yīng),生成NaNO2、NaNO3,且放出CO2,據(jù)此寫反應(yīng)的化學(xué)方程式;
(3)該反應(yīng)放熱,反應(yīng)溫度高,易導(dǎo)致溶液暴沸,甚至可能引起爆炸;二氧化氮有毒,能污染空氣;
(4)產(chǎn)品己二酸中含有環(huán)己醇、硝酸等雜質(zhì),己二酸在水中的溶解度:15℃時1.44g,25℃時2.3g,易溶于乙醇、不溶于苯;
(5)粗產(chǎn)品依據(jù)溶解度差別,可以通過重結(jié)晶提純;反應(yīng)的環(huán)己醇為5.4mL,質(zhì)量=5.4ml×0.962g/ml=5.1948g,結(jié)合化學(xué)方程式計算理論上生成己二酸的質(zhì)量,產(chǎn)率=$\frac{實際產(chǎn)量}{理論產(chǎn)量}$×100%.

解答 解:(1)滴液漏斗的細(xì)支管a能使三頸瓶中的氣體通過a進(jìn)入滴液漏斗上方,通過滴液漏斗上下方氣體壓強(qiáng)差而使溶液順利滴下;儀器b的名稱為:球形冷凝管,
故答案為:平衡滴液漏斗與三頸瓶內(nèi)的壓強(qiáng),使環(huán)己醇能夠順利流下;球形冷凝管;
(2)根據(jù)元素守恒,純堿與NO和NO2反應(yīng),生成NaNO2、NaNO3,且放出CO2,反應(yīng)的化學(xué)方程式為①NO+NO2+Na2CO3═2NaNO2+CO2,②Na2CO3+2NO2═NaNO2+NaNO3+CO2,
故答案為:2NO2+Na2CO3═NaNO2+NaNO3+CO2;NO+NO2+Na2CO3═2NaNO2+CO2;
(3)三口燒瓶中滴加環(huán)己醇時,反應(yīng)溫度迅速上升,說明該反應(yīng)為放熱反應(yīng),需控制好環(huán)己醇的滴入速率,如果環(huán)己醇的滴入速率過快,反應(yīng)溫度高,反應(yīng)液暴沸沖出冷凝管;可能引起爆炸;二氧化氮有毒,不能直接排空,如果產(chǎn)生的二氧化氮?dú)怏w來不及被堿液吸收而外逸到空氣中而污染空氣,
故答案為:反應(yīng)液暴沸沖出冷凝管;放熱過多可能引起爆炸;產(chǎn)生的二氧化氮?dú)怏w來不及被堿液吸收而外逸到空氣中;
(4)產(chǎn)品己二酸中含有環(huán)己醇、硝酸等雜質(zhì),己二酸在水中的溶解度:15℃時1.44g,25℃時2.3g,溫度高溶解度大,可用冰水洗滌,除去環(huán)己醇、硝酸,己二酸不溶于苯,最后用苯洗滌晶體,除去表面的雜質(zhì),避免產(chǎn)品損失,
故答案為:苯;
(5)粗產(chǎn)品再溶解,再結(jié)晶析出,通過重結(jié)晶的方法提純己二酸,
反應(yīng)的環(huán)己醇為5.4mL,質(zhì)量=5.4ml×0.962g/ml=5.1948g,設(shè)生成己二酸的質(zhì)量為m,

3×100                                  3×146
5.1948g                                m
3×100:3×146=5.1948g:m
m=$\frac{3×146×5.1948g}{3×100}$=7.58g
己二酸產(chǎn)率=$\frac{5.7g}{7.58g}$×100%=75%,
故答案為:重結(jié)晶,75%.

點評 本題考查物質(zhì)制備,為高頻考點,涉及物質(zhì)的分離與提純、對操作的分析評價、化學(xué)方程式的計算等,側(cè)重實驗分析能力及知識綜合應(yīng)用能力的考查,綜合性較強(qiáng),難度中等.

練習(xí)冊系列答案
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9.C60以其完美的球形結(jié)構(gòu)受到科學(xué)家的高度重視,從此掀起了球形分子的研究熱潮.繼C60后,科學(xué)家又合成了Si60、N60等球形分子.
(1)科學(xué)家把C60和鉀摻雜在一起制造了一種富勒烯 化合物,其晶胞如圖所示,該物質(zhì)在低溫時是一種超導(dǎo)體.該物質(zhì)的K原子和C60分子的個數(shù)比為3:1
(2)Si60分子中每個硅原子只跟相鄰的3個硅原子形成共價鍵,且每個硅原子最外層都滿足8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu),則Si60分子中π鍵的數(shù)目為30
(3)寫試出C60、Si60、N60熔點由高到低的順序為Si60>N60>C60,破壞這三種分子所需要的能量順序為N60>C60>Si60

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10.在100mL濃度為18mol/L、密度為ρg/mL的濃硫酸中,加入一定量的水,稀釋成9mol/L的硫酸,則加入水的體積為( 。
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5.鍵線式  表示的分子式C6H14,結(jié)構(gòu)簡式(CH32CHCH2CH2CH3,名稱是2-甲基戊烷.

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15.亞硝酸鈉可大量用于染料和有機(jī)合成工業(yè).請回答下列問題:
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(2)實驗室模擬用如圖1所示裝置通過如圖2過程制備亞硝酸鈉:

已知:(I)氧化過程中,控制反應(yīng)液的溫度在35~60℃條件下發(fā)生的主要反應(yīng):
C6H12O6+12HNO3═3HOOC-COOH+9NO2↑+3NO↑+9H2O
(II)氫氧化鈉溶液吸收NO、NO2發(fā)生如下反應(yīng):
NO+NO2+2NaOH═2NaNO2+H2O,2NO2+2NaOH═NaNO3+NaNO2+H2O
①A中反應(yīng)溫度不宜高于60℃,原因是免硝酸分解,降低原料利用率.
②不經(jīng)過任何處理,按此過程進(jìn)行,氫氧化鈉溶液吸收后的溶液中除OH-外還有兩種陰離子,其中一種是NO2-,NO2-與另一種陰離子的物質(zhì)的量之比為3:1.
③B裝置用于制備NaNO2,盛裝的試劑除NaOH外,還可以是B.
A.NaCl(aq)    B.Na2CO3(aq)      C.NaNO3(aq)
(3)測定產(chǎn)品純度:
Ⅰ.準(zhǔn)確稱量ag產(chǎn)品配成100mL溶液;
Ⅱ.從步驟I配制的溶液中移取20.00mL加入錐形瓶中;
Ⅲ.用c mol•L-1酸性KMnO4溶液滴定至終點;
Ⅳ.重復(fù)以上操作3次,消耗KMnO4酸性溶液的平均體積為V mL.
①錐形瓶中發(fā)生反應(yīng)的離子方程式為5NO2-+2MnO4-+6H+=5NO3-+2Mn2++3H2O.
②滴定至終點的現(xiàn)象為溶液由無色變紫紅色且半分鐘不褪色.
③產(chǎn)品中NaNO2的純度為$\frac{2.5cV×10{\;}^{-3}mol×\frac{100mL}{20mL}×69g/mol}{ag}$×100%(寫出計算表達(dá)式).
④若滴定終點時俯視讀數(shù),則測得的產(chǎn)品中NaNO2的純度偏低(填“偏高”、“偏低”或“無影響”)

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2.下列關(guān)于化學(xué)反應(yīng)的說法錯誤的是( 。
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20.氯化亞銅在有機(jī)合成工業(yè)中常作催化劑.以下是從含Cu2+、Fe3+的電鍍廢水中制備氯化亞銅的工藝流程圖.

下圖是濾液中Cu2+、Fe3+的含量與pH的關(guān)系及CuCl產(chǎn)率與pH的關(guān)系圖.

請回答以下問題:
(1)在電鍍廢水中加堿產(chǎn)生沉淀,過濾得到電鍍污泥,則電鍍污泥的主要成分為Cu(OH)2、Fe(OH)3;
(2)由反應(yīng)①制備CuCl時的最佳pH在3.5左右;
(3)對CuCl產(chǎn)率探究時發(fā)現(xiàn)反應(yīng)①在隔絕空氣條件下進(jìn)行時CuCl產(chǎn)率較高,由此推測CuCl具有還原性;
(4)寫出反應(yīng)①中化學(xué)反應(yīng)方程式:2CuSO4+Fe+2KCl=2CuCl↓+2K2SO4+FeSO4;
(5)隔絕空氣條件下,從濾液中制得晶體的實驗操作為:蒸發(fā)、冷卻結(jié)晶、過濾(洗滌)、干燥;
(6)取晶體4.34g隔絕空氣條件下,失去結(jié)晶水后得固體3.26g,所得固體溶于水分成二等份,一份加入足量BaCl2溶液,得到白色固體2.33g;另一份加入足量NaOH溶液后,加熱、灼燒得紅色粉末0.4g.寫出晶體的化學(xué)式:K2Fe(SO42•6H2O.

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