Question

已知：（1）RCH（OH）₂→RCHO+H₂O

（2）C₂H₅OH+HO﹣NO₂（硝酸）→C₂H₅O﹣NO₂（硝酸乙酯）+H₂O

現(xiàn)有化合物A～E，其中A為飽和多元醇，C為硝酸酯，其他有關(guān)信息已注明在下圖的方框內(nèi)：

回答下列問(wèn)題：

（1）A的分子式為　；

（2）寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B　　；D　　；

（3）寫(xiě)出A→C的化學(xué)方程式：　　．

　

Answer 1

考點(diǎn)：

有機(jī)物的推斷．

專題：

有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷．

分析：

根據(jù)原子守恒，當(dāng)一個(gè)醇羥基和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，醇羥基相當(dāng)于增加一個(gè)C₂H₂O基團(tuán)，其相對(duì)分子質(zhì)量增加42，A和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成B時(shí)，相等分子質(zhì)量增加218﹣92=126，所以A中醇羥基個(gè)數(shù)==3，所以A中含有3個(gè)醇羥基，A為飽和多元醇且A的相對(duì)分子質(zhì)量是92，設(shè)A的通式為C_nH _2n﹣1（OH）₃，則n==3，所以A的分子式為：C₃H₈O₃，為丙三醇；

丙三醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A部分被氧化生成E，E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則E中含有醛基，E的相對(duì)分子質(zhì)量為88，與A相比相對(duì)分子質(zhì)量少9，說(shuō)明A中有兩個(gè)醇羥基被氧化，所以其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；A部分被氧化生成D，D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明D中含有醛基，D比A的相對(duì)分子質(zhì)量小2說(shuō)明A中有一個(gè)醇羥基被氧化，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A和硝酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，其相對(duì)分子質(zhì)量增加227﹣92=135，一個(gè)醇羥基發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，相對(duì)分子質(zhì)量增加45，實(shí)際上相對(duì)分子質(zhì)量增加135，則丙三醇中三個(gè)醇羥基都參加酯化反應(yīng)，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，據(jù)此分析解答．

解答：

解：根據(jù)原子守恒，當(dāng)一個(gè)醇羥基和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，醇羥基相當(dāng)于增加一個(gè)C₂H₂O基團(tuán)，其相對(duì)分子質(zhì)量增加42，A和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成B時(shí)，相等分子質(zhì)量增加218﹣92=126，所以A中醇羥基個(gè)數(shù)==3，所以A中含有3個(gè)醇羥基，A為飽和多元醇且A的相對(duì)分子質(zhì)量是92，設(shè)A的通式為C_nH _2n﹣1（OH）₃，則n==3，所以A的分子式為：C₃H₈O₃，為丙三醇；

丙三醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A部分被氧化生成E，E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則E中含有醛基，E的相對(duì)分子質(zhì)量為88，與A相比相對(duì)分子質(zhì)量少9，說(shuō)明A中有兩個(gè)醇羥基被氧化，所以其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；A部分被氧化生成D，D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明D中含有醛基，D比A的相對(duì)分子質(zhì)量小2說(shuō)明A中有一個(gè)醇羥基被氧化，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A和硝酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，其相對(duì)分子質(zhì)量增加227﹣92=135，一個(gè)醇羥基發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，相對(duì)分子質(zhì)量增加45，實(shí)際上相對(duì)分子質(zhì)量增加135，則丙三醇中三個(gè)醇羥基都參加酯化反應(yīng)，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，

（1）通過(guò)以上分析知，A的分子式C₃H₈O₃，故答案為：C₃H₈O₃；

（2）通過(guò)以上分析知，B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是：、，

故答案為：、；

（3）A生成C的反應(yīng)方程式為：，

故答案為：；

點(diǎn)評(píng)：

本題考查了有機(jī)物的推斷，正確推斷A的分子式及結(jié)構(gòu)是解本題關(guān)鍵，明確丙三醇發(fā)生酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)時(shí)相對(duì)分子質(zhì)量增加的量是推斷B、C、D結(jié)構(gòu)的關(guān)鍵，難度中等．